3.1卤代烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 选择性必修3《有机化学基础》 一、烃的衍生物 定义：烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团 所取代而生成的一系列有机化合物。 分类：卤代烃、醇、酚、羧酸、羧酸的衍生物 第一节 卤代烃 选择性必修3《有机化学基础》 1.定 义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物。 通常用R-X表示 2.官能团：碳卤键（ ） 一、卤代烃 3.分 类： ①按卤素原子种类： ②按卤素原子数目： ③按烃基是否饱和： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃、多卤代烃 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 2-溴丙烷 1，2-二氯丁烷 3-甲基-2-氯丁烷 4.命名： 含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷” 从离-X原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置。 二、卤代烃的物理性质 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 6 （2）沸点： ④ 含有相同碳原子的卤代烃，按氟、氯、溴、碘的顺序，沸点依次升高。 常温下，大多为液态或固态，少数（如CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl）为气态。 ② 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高。 ③ 同分异构体支链越多，沸点越低。 ① 沸点大于相应的烃。 （1）状态： 难溶于水，可溶于有机溶剂。 （4）密 度： 密度高于相应的烃。 脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度比水小，其他的比水大。 一般情况下，一元卤代烃的碳原子数越多，密 度却越小。 （3）溶解性： 三、溴乙烷 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 无色 液体 38.4℃ 比水大 难溶于水，易溶于多种有机溶剂 溴乙烷 1.溴乙烷的物理性质 9 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ＋），卤素原子带部分负电荷（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。 卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－ 而离去。 点拨 C C Br H H H H H 2、溴乙烷的化学性质—取代反应 实验装置   实验现象 ①中溶液_____ ②中有机层厚度减小 ④中有 生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了_____ 分层 淡黄色沉淀 Br－ 【实验现象】 试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr。 C2H5—Br＋NaOH C2H5—OH＋NaBr 水 △ 【实验结论】 溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。 （2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ （3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ （1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 ①CH3CH2Br CH3CH2OH NaOH溶液加热 AgNO3溶液 取上层清液 硝酸酸化 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。 如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ 【应用】 【方案一】加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。 【方案二】加入NaOH的水溶液，充分振荡并加热，然后加入硝酸银溶液。 【方案三】加入NaOH的水溶液，充分振荡并加热，静置，取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。 不合理 不合理 √ 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃 NaOH水溶液 取上层清液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 白色 淡黄色 黄色 【应用】 Cl- Br- I- 加热 在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1­氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_ __________ 。 (2)鉴定1­氯丙烷中氯元素的操作步骤是__________________。 【练习】 ④③⑤⑦① ②③⑦① CH2—CH2＋NaOH 乙醇 △ H Br CH2=CH2 ↑＋NaBr＋H2O 四、溴乙烷的化学性质——消去反应