内容正文:
第四章 生物大分子
第一节 糖类
一、糖类的组成和分类
1、组成
糖类化合物一般由C、H、O三种元素组成。很多糖类分子中氢原子和氧原子数目比恰好为2:1,组成可以用通式Cm(H2O)n表示,故糖类也被称为碳水化合物。如:葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等,
注意:1.并非所有糖类符合这个通式,例如脱氧核糖C5H10O4。
2.符合该通式的也不一定是糖类,例如乙酸C2H4O2
2、定义
从结构上看,糖类是多羟基醛(如葡萄糖)、多羟基酮(如果糖)和它们的脱水缩合物
3、分类:
1)根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 ______水解的糖 1 mol糖水解后能产生________mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生 __________单糖的糖
代表物 _______、______ ______、________ ______、________
分子式 ________ __________ (C6H10O5)n
不能
2~10
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
C6H12O6
C12H22O11
10 mol以上
淀粉
纤维素
4、糖类间相互转化
二、单糖
(一)葡萄糖——还原性糖
1、存在:水果、蜂蜜等;动物的血液和淋巴液中。
2、物理性质:易溶于水的无色晶体,有甜味,但甜度 不如蔗糖。
3、分子式与结构特点
分子式:C6H12O6 结构简式:
结构式: 官能团:
思考:根据葡萄糖的结构式,请你推测其可能具有哪些化学性质?
多羟基醛
CH2OH(CHOH)4CHO
-OH,-CHO
(1)与H2发生加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2→ CH2OH(CHOH)4CH2OH
(2)银镜反应
4、化学性质
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH → CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)与新制Cu(OH)2反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 +NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+ 3H2O
△
△
属于还原糖
另外:葡萄糖也可以使溴水、酸性高锰酸钾褪色
醛基的性质
(6)燃烧或体内缓慢氧化
C6H12O6 + 6O2→6CO2+6H2O
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2
酒化酶
(7)发酵成酒精
(5)与活泼金属反应产生H2
(4)酯化反应
5CH3COOH + CH2OH(CHOH)4CHO →
CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO+5H2O
△
浓硫酸
羟基的性质
(8)动物体内无氧呼吸
单糖分子中的醛基也能与它自身的羟基相互作用,形成了半缩醛,1927年,英国化学家哈沃斯通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。
拓展 —— 缩醛反应
① 在一定条件下,醛和醇能发生加成反应,生成半缩醛(羟基醚)。
② 半缩醛一般不稳定,极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛(醚)。
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αD吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
βD吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
葡萄糖的环状结构
(二)果糖——还原性糖
1、存在:在水果和蜂蜜中
2、物理性质:纯净的果糖为无色晶体,易溶于水
3、分子式与结构特点:
分子式:C6H12O6
结构简式:CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH
多羟基酮
与葡萄糖是同分异构体
思考:怎么鉴别葡萄糖和果糖?
葡萄糖
果糖
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【实验】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液,滴加5%CuSO4溶液5滴,再加入2mL10%果糖溶液,加热,________________产生。
有砖红色沉淀
酮糖具有酮羰基,但在碱性条件下易转化为烯醇中间体,它可异构化为醛式,所以酮糖也易被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化(碱性条件)。因此,果糖也是还原性糖。
思考:那究竟该如何鉴别葡萄糖和果糖?
可用溴水鉴别葡萄糖和果糖。
(了解)
4、果糖与葡萄糖的比较
分子式 结构简式 官能团 类别 关系
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖