内容正文:
必考点08 -羧酸
题型一、羧酸的结构、分类、命名
例1.(2022·江苏南京市·)下列有机物中,不属于羧酸的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸 C.石炭酸 D.硬脂酸
例2.(2023·云南大理白族自治州·高二期末)4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热,可得到分子式为的有机物,该有机物不可能是( )
A. B.
C. D.
例3.(2022湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)( )
A.4种 B.6种 C.7种 D.8种
例4.(2022·江苏盐城市·高二期中)下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是
A.属于酯类的有4种
B.属于羧酸类的有3种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体
D.既含有羟基又含有醛基的有5种
【解题技巧提炼】
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
2.羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类:脂肪酸,如CH3COOH、C17H35COOH;芳香酸,如
(2)按分子中羧基的个数分类:一元羧酸:如CH3COOH(R—COOH)、二元羧酸:如HCOO—COOH;多元羧酸:如柠檬酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸
3.常见的羧酸
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂,是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料
题型二、羧酸的性质及与应用
例1.(2023·麻城市第二中学高二月考)某有机物的结构简式如图所示,它可能发生的反应有( )
①缩聚反应②加成反应③取代反应④水解反应⑤中和反应⑥显色反应⑦氧化反应⑧还原反应⑨消去反应
A.③⑤⑥⑦ B.④⑤⑥⑦
C.全部 D.除①④外其余都有
例2.(2023·河北石家庄市·石家庄一中高二期末)分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2,其分子中有两个“-CH3”、一个“”、两个“-CH2-”,它可能的结构有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
例3.(2023·东至县第二中学高二开学考试)山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。下列关于山梨酸性质的叙述中,不正确的是
A.可与钠反应 B.可与碳酸钠溶液反应
C.可生成高分子化合物 D.可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
例4.(2023·广西南宁市·南宁三中高二期末)化合物乙可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )
A.甲分子极易溶于水
B.乙中含有2个手性碳原子
C.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液不能鉴别化合物甲、乙
D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应,且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应
故选B。
【解题技巧提炼】
一、羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于官能团羧基。
1.酸性
由于—COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性,一元羧酸电离的方程式:RCOOHRCOO-+H+。
(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸,被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛,上述反应的化学方程式为HCOOH+NH3·H2O―→HCOONH4+H2O、HCOOH+NaHCO3―→HCOONa+H2O+CO2↑。
(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠,该反应的离子方程式为+OH-
―→+H2O。酸性:乙酸>碳酸>苯酚
2.酯化反应
羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为
(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
如:2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。
(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应
①形成环状酯
++2H2O。
②形成高分子化合物——聚酯
nHOOC—COOH+nH