内容正文:
必考点06 -卤代烃
题型一 卤代烃的结构与性质
例1.(2023·安徽省含山中学)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2 = CH2→CH3CH2OH的转化过程中,经过的反应是
A.取代→消去→加成 B.裂解→取代→消去
C.取代→加成→氧化 D.取代→消去→水解
例2.(2023江苏淮安高二月考)2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应后的产物有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
例3.(2023·长沙市明德中学高二开学考试)某有机物的结构简式如图所示,下列关于该物质的说法中不正确的是( )
A.该物质不能发生加成反应,但能在一定条件下发生加聚反应
B.该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
D.该物质可使溴水褪色
例4.(2023·湖南常德市一中高二月考)如图装置也可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机产物,下列说法不正确的是( )
A.水浴加热可使反应物受热更均匀 B.实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机产物难溶于水,故此装置②可以省去 D.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
例5.根据下面的反应路线及所给信息填空:
AB
(1)A的结构简式是 ,名称是 。
(2)反应①的反应类型是 ,反应②的反应类型是 ,反应③的反应类型是 。
(3)反应①的化学方程式是 ,反应④的化学方程式是 。
【解题技巧提炼】
1.卤代烃概念与分类
2.卤代烃的命名:一般用系统命名法,与烃类的命名相似。例如:
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷
3.卤代烃的物理性质
4.卤代烃的化学性质
溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
键的变化
C—Br键断裂形成C—O键
C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键
生成物
CH3CH2OH、NaBr
CH2==CH2、NaBr、H2O
题型二、卤代烃中卤素原子的检验、制取卤代烃的方法
例1.(2023·哈尔滨市·黑龙江实验中学高二期末)下列实验操作中正确的是( )
A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热
B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸
C.除去乙烷中的乙烯:通入溴水中
D.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀颜色
例2.某卤代烃的结构简式如图,其为无色透明液体,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂,易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。主要用于有机合成及用作溶剂等。下列有关该卤代烃的叙述正确的是( )
A.分子式为C4H8Cl
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.该卤代烃的名字为2-氯丁烷
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种
例3.(2023·四川成都市·高二月考)甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是( )
A.CHCl3不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分异构体
C.CH4中的C—H键是极性键 D.CH4分子中四个键的键角、键长都相等
【解题技巧提炼】
1.卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验流程
(2)实验要点
①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
2.制取卤代烃的方法
(1)烷烃取代法:CH4+Cl2CH3Cl+HCl。
(2)烯(炔)烃加成卤素:
CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br。
(3)烯(炔)烃加成卤化氢:CH2 ==CH2+HClCH3CH2Cl。
(4)芳香烃取代法:+Br2+HBr。
工业上制备氯乙烷时,常用CH2==CH2 与 HCl发生加成反应制取,因为乙烯与氯化氢反应产物纯净,易分离、提纯。
3.卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应。例如,氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯,四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
nCF2==CF2―→CF2—CF2
四氟乙烯 聚四氟乙烯
一、卤代烃的结构与性质
1.(2023江苏南京高二检测)下列反应所得的有机产物只有一种的是( )
A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应
B.丙烯与氯化氢的加成反应
C.在NaOH的乙醇溶液