考点12 羧酸衍生物 -2022-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）

考点12　羧酸衍生物 【核心考点梳理】 一、酯 1．酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是酯基。 (2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯； HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。 2．酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．酯的化学性质 (1)酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理： 。 (2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 ③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。 【典型例题】 例1.(2022浙江选考)有关的说法正确的是 (　　) A.可以与氢气发生加成反应 B.不会使溴水褪色 C.只含两种官能团 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH 例2.某有机化合物的结构简式为 ,1 mol该有机化合物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应,消耗的NaOH的物质的量为(　　) A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol 【核心归纳】酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 二、油脂 1．油脂的结构和分类 (1)概念： 油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。 (2)结构 ①结构简式：。②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 (3)常见高级脂肪酸的分类 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 2．油脂的性质 (1)物理性质 ①密度：比水的小；②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 (2)化学性质 ①水解反应 a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为 ＋3H2O3C17H35COOH＋。 b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 ＋3NaOH3C17H35COONa＋。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 ②油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 ＋3H2， 这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 ③肥皂的制取 a．生产流程 b．盐析 工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。 ④脂肪、油、矿物油三者的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 【典型例题】 例1.（2023·江苏连云港市·高二期末）油脂是人体重要的供能物质，软脂酸甘油酯分子中不含的元素是