考点11 羧酸 -2022-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）

考点11　羧酸 【核心考点梳理】 一、羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2．羧酸的分类 (1)按分子中烃基的结构分类：脂肪酸，如CH3COOH、C17H35COOH；芳香酸，如 (2)按分子中羧基的个数分类：一元羧酸：如CH3COOH（R—COOH）、二元羧酸：如HCOO—COOH；多元羧酸：如柠檬酸 (3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类 羧酸 3．常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 4.羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 【典型例题】 例1．（2022·江苏南京市·）下列有机物中，不属于羧酸的是( ) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．石炭酸 D．硬脂酸 【答案】C 【解析】 要确定有机物是否为羧酸，需要看有机物中是否含有羧基，乙二酸、苯甲酸和硬脂酸均含有羧基，属于羧酸类。而石炭酸即苯酚，含有酚羟基，属于酚类，故答案选C。 例2．（2022·江苏盐城市·高二期中）下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是 A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有3种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有5种 【答案】B 【解析】 A．若C4H8O2为酯，那么可以分成几种情况，①甲酸与丙醇形成的酯，有2种同分异构体，②乙酸与乙醇形成的酯，有1种同分异构体，③丙酸和甲醇形成的酯，有1种同分异构体，所以属于酯类的同分异构体有4种，A正确； B．若C4H8O2为羧酸，则有可能是丁酸或者2-甲基丙酸，共两种同分异构体，B错误； C．分子中4个碳与2个氧可形成六元环，C正确； D．将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物，能写出5种，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛，D正确； 故选B。 例3．（2022秋·江苏淮安·高二校考阶段练习）某有机物比例模型示意图如图，其中白球表示氢原子，灰球表示氧原子，黑球表示碳原子，下列说法正确的是 A．结构简式为CH3CH2O B．分子式为C2H4O2 C．不存在同分异构体 D．分子中只有二种官能团 【答案】B 【解析】A．由模型示意图知：结构简式为CH3COOH，A错误； B． 由结构简式知：分子式为C2H4O2，B正确； C．存在同分异构体，例如HOCH2CHO等，C错误； D． 分子中只有一种官能团、即羧基，D错误； 答案选B。 二、羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。 1．酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH RCOO－＋H＋。 写出下列反应的化学方程式： (1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。 (2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－ ―→＋H2O。 (3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 2.酯化反应 (1)概念 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 (2)反应规律 羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为 3．“形形色色”的酯化