2.2.2 醇和酚 课件 2022-2023学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

有机化学基础 鲁科版高中化学选择性必修3 第2课时 酚 第2节 醇和酚 第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 醇的化学性质 1、羟基的反应 ①与HX发生取代反应 ②分子间脱水成醚 ③消去反应 2、羟基中氢的反应 ①与活泼金属反应 ②与羧酸发生酯化反应 3、醇的氧化 ①燃烧 ②催化氧化成醛或酮 ③被强氧化剂氧化 ——取代 ——取代 ——消去 ——取代 ——置换 ——氧化 复习 回顾 素养目标 1.了解苯酚的物理性质以及酚类化合物的用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。 2.了解生活中常见的酚类化合物,并能对酚进行命名,能够区别酚与醇。掌握苯酚的化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解苯酚的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 自然界中的酚 身边的化学 苯酚的结构 1 PART 结构简式 分子式 官能团 结构特点 苯酚，俗称石炭酸 C6H6O 酚羟基（—OH） 或 羟基与苯环直接相连 1.定义 酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 结构式 判断下列哪些化合物属于酚类？最简单的酚是什么？ （1） （2） （3） （4） —OH —CH3 OH —CH2OH CH3 —CH2OH   练习 酚的物理性质 2 PART 苯酚对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 俗名 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 纯净的苯酚 色，久置呈 色 特殊 常温下溶解度不大，65 ℃以上与水 ；易溶于 。 石炭酸 无 粉红 固体 有毒 互溶 酒精 酚的命名 3 PART 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 苯酚 邻甲基苯酚 萘酚 2-甲基苯酚 酚的化学性质 2 PART 苯酚的结构特点： —O—H 苯环 羟基 【思考】苯酚比乙醇化性更活泼，是受其什么结构的影响？ 【key】由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环和羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的-H比醇羟基中的-H更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离显示弱酸性 1、酸性 苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸弱。 ①电离方程式: OH O－ + H+ —OH + Na2CO3 —ONa + NaHCO3 苯酚的酸性比碳酸弱但比HCO3-强，可与碳酸钠、钠反应。 ③苯酚钠溶液中通入CO2的反应: 酸性强弱： —ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3 ▲苯酚钠溶液中通入CO2的反应: 苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠。 H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3- 2、苯环上的取代反应(与溴水反应) 反应现象:产生白色沉淀 应用：可用于苯酚的该反应可用于苯酚的鉴别和定量检测 向苯酚中加过量的浓溴水： 三溴苯酚（白色沉淀）（2，4，6-三溴苯酚） 一定要用饱和溴水，且溴水的量要足，否则三溴苯酚溶于苯酚，不能生成白色沉淀 苯酚 苯 反应物 反应条件 反应产物 结论 原因 苯酚和苯与溴反应的比较 稀苯酚浓溴水 苯和液溴 不用催化剂 Fe做催化剂 Br Br Br OH Br 苯酚比苯更易与溴发生反应 羟基对苯环的影响，使苯环活化 3、氧化反应: ①可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 ②与氧气反应 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 ③与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 4、显色反应: 苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 +FeCl3溶液 此反应常用于酚的鉴别 5、聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂 资料：酚醛保温板是由酚醛泡沫制成，酚醛泡沫是一种新型难燃、防火低烟保温材料（限定条件下），它是由酚醛树脂加入发泡剂、固化剂及其它助剂制成的闭孔硬质泡沫塑料。 n +nHCHO OH H+ -H2O OH CH2 n +nH2O 酚醛树脂线路板 6.苯酚的用途 苯酚是重要的有机化工原料，制酚醛树脂、医药（如阿司匹林）、染料等，农药、香料、涂料等；稀溶液用作防腐剂和消毒剂。 化学与生活 切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等 水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可 以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化 是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气 的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因 此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水