内容正文:
5.2.1胺的结构与应用
学习目标
01
通过与氨的类比认识胺的结构和性质(重点)
02
能对胺类化合物进行命名(难点)
03
能运用胺的性质解释某些制药工艺
新课导入
避蚊胺高效低毒,是目前世界上广泛使用的驱蚊化学品,在安全性和有效性方面是其他产品的“参考标准”。
氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
01
胺的概述
PART ONE
一、胺的结构、分类与命名
1.胺的结构
胺的分子结构与氨气相似,都是三角锥形。
一、胺的结构、分类与命名
2.胺的分类
伯胺 一级胺
氨
仲胺 二级胺
叔胺 三级胺
氨基 RNH2
亚氨基 R2NH
根据氨分子被取代的数目
1
次氨基 R3N
一、胺的结构、分类与命名
2.胺的分类
根据所连烃基的类型
2
根据氨基的数目
3
胺的结构与分类
一、胺的结构、分类与命名
3.胺的命名
表示基团时用“氨”,如甲氨基(CH3NH—);
表示氨的烃类衍生物时用“胺”;
表示胺的盐时用“铵”。
伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基( )。
3.胺的命名
结构简单的胺常用普通命名法,在烃基后直接加“胺”,如乙胺、二甲胺、苯胺等。仲胺和叔胺,当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
、
甲胺
三甲胺
二苯胺
3.胺的命名
结构较复杂的胺,则把氨基作为取代基,以烃为母体,按系统命名法命名。
、
2-氨基-4-甲基戊烷
4-氨基-2-甲基己烷
3.胺的命名
氮原子上连有脂肪烃基的芳香胺,即芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体,在烃基前加“N”。
、
N-甲基对甲苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
一、胺的结构、分类与命名
3.胺的命名
氨
铵
胺
ān
àn
ǎn
一般用于表示氨气(NH3)或氨基(-NH2),具有碱性,能与酸反应。
一般指含氨基的有机物,具有碱性,能与酸反应。
一般指铵根(NH4+),受热易分解,也可表示胺的盐。
02
胺的性质
PART TWO
一、胺的物理性质
低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常温下是气体,丙胺以上是液体,十二胺以上为固体。 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性。。
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐下降。
1.状态
2.水溶性
二、胺的化学性质
1.碱性
与氨气结构相似,胺也具有碱性。
胺分子中N原子带孤对电子,可接受质子(H+)显碱性。
(1)与酸反应
氯化乙铵
生成铵盐
碱性:脂肪胺> 氨> 芳香胺
应用:在胺类药物的合成中,常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的铵盐,增加药物的稳定性,便于保存和运输。
二、胺的化学性质
1.碱性
(2)铵盐与强碱反应生成有机胺
铵盐是弱碱性的盐,遇到强碱就会游离出胺来。
胺的分离回收方法:
先用稀盐酸处理,胺与盐酸生成铵盐,并溶于稀盐酸中,
将二者分来后,用碱处理铵盐溶液,即可回收胺。
03
胺的提取与应用
PART THREE
借助上述过程,实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
胺的提取过程
不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水
+
-
著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
一、奎宁
二、乙二胺
乙二胺[H2NCH2CH2NH2]为无色透明液体,溶于水和醇,具有扩张血管的作用。
它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。
乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。
乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,
简称EDTA,它是重要的分析试剂。
三、己二胺
己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺,它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。
苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
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