3.5.1 有机合成的主要任务-【化学一起课件】高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

有机合成的主要任务 第五节 有机合成 第1课时 授课老师：xxx 学习目标 （1）熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。 （2）认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 （3）掌握碳链增长、缩短的主要方法，了解环状碳骨架构建的常用方法。 （4）掌握官能团转化和引入的一般思路，能够根据要求设计官能团转化路线。 科学史话 尿素的人工合成 科学史话 19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代。此后，人们陆续合成了多种天然有机化合物，还合成了大量自然界并不存在的新的有机化合物，以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。 有机合成帮助人们发现和制备了一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 有机合成的主要任务 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 1.构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 （1）碳链增长 ① 炔烃与HCN加成 ② 醛与HCN加成 ③ 分子内含有α-H的醛与醛基加成 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 （1）碳链增长 ① 炔烃与HCN加成 HCN 催化剂 H2O，H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 加成 丙烯腈 水解 丙烯酸 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 【思考交流】 问题1：写出上述过程中第一步加成反应的化学方程式。并从化学键的角度进行分析。 CH≡CH + HCN 催化剂 CH2＝CHCN 炔烃三键中一个键发生断裂， HCN中的C-H断裂； H和－CN分别加在两个三键碳原子上。 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 （1）碳链增长 ② 醛与HCN加成 C R H OH CN HCN 催化剂 H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 C＝O R H 加成 羟基腈 还原 氨基醇 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 【思考交流】 问题2：从化学键的角度分析上述过程。 C R H OH CN HCN 催化剂 H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 C＝O R H 羟基腈 氨基醇 醛基C＝O中一个键发生断裂， HCN中的C-H断裂；H加在O上，－CN加在C上。 －CN中C≡N中两个键断裂，并用H饱和，形成－CH2NH2结构 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 （1）碳链增长 ③ 分子内含有α-H的醛与醛基加成 CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 催化剂 △ CH3—C—H＋CH2CHO O H CH3—CH＝CHCHO＋H2O 加成 β-羟基醛 消去 ɑ，β-不饱和醛 α β α β α 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 【思考交流】 问题3：写出上述过程的化学反应方程式，并从化学键角度进行分析。 CH3—C—H＋CH2CHO O H 催化剂 CH3—C—CH2CHO OH H α 醛基C＝O中一个键发生断裂， ɑ-C－H断裂；H加在O上，ɑ-C及其余结构加在C上。 CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 CH3—CH＝CHCHO ＋ H2O α β α β β-C—O断裂， ɑ-C－H断裂；－OH和H结合生成水分子；在ɑ-C和β-C之间形成C=C。 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 氧化反应等可以使烃分子链缩短。例如，烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。 （2）碳链缩短 ① 烯烃被KMnO4/H+氧化 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 【思考交流】 问题4：观察上述烯烃被酸性高锰酸钾氧化的过程，你能得到什么规律。 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 碳碳双键断裂，双键碳上有H，氧化产物为—COOH 双键碳上无H，氧化产物为酮羰基。 产物中碳原子数之和与反应物烯烃的碳原子数相同。 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 （2）碳链缩短 ② 炔烃被KMnO4/H+氧化 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH 碳碳三键断裂，三键碳上有H，氧化产物为CO2 三键碳上无H，氧化产物为—COOH 【任务1】掌握碳骨架构建的一般思路与方法 （2）碳链缩短 ③ 芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 KMnO4 H＋ —CH R R' — COOH 与苯环直接相连的C上有