第三章 烃的衍生物-【知识汇总】2022-2023学年高二化学下学期期末单元复习知识清单（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 考点01 卤代烃的分类及物理性质 1．结构特点及分类 (1)结构特点 卤代烃可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。卤代烃的官能团为碳卤键（） (2)卤代烃的分类 ①按所含卤素原子的不同分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃，可用R—X表示。 ②按取代卤原子的多少分为：单卤代烃和多卤代烃。 2．物理性质 (1)溶解性： 卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂。 (2)沸点： ①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而升高； ②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低； ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。 (3)状态： 常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为气体外，其余大多数为液体或固体(如氯仿、四氯化碳等)。 (4)密度： 脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水。 3．命名 (1)饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。 例如：命名为2-氯丁烷。 命名为1，2-二溴乙烷。 (2)不饱和卤代烃的命名 ①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 例如：CH2==CH—Cl命名为氯乙烯。 考点02 卤代烃的化学性质 1．溴乙烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br 2．溴乙烷的物理性质 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 无色 液体 比水的大 38.4 ℃ 难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等) 3．实验探究卤代烃的化学性质 实验1：溴乙烷的水解反应 实验操作 实验现象 向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体分层，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成 有关的化学方程式 C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr、 NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 　实验2：溴乙烷的消去反应 实验操作 实验现象 实验结论 将溴乙烷加入NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成了乙烯 化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 4．卤代烯烃可以发生加成反应和加聚反应 如四氟乙烯的加聚反应方程式： 考点03 卤代烃的水解和消去反应 1．卤代烃的水解和消去反应 (1)水解反应 (1)水解反应(取代反应) ①反应条件：NaOH水溶液，加热。 ②卤代烃(R—X)的水解反应方程式：R—X+NaOHR—OH+NaX。 ③原理：卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ-。在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 (2)消去反应 (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应。 ②反应条件：NaOH的乙醇溶液，加热。 ③卤代烃的消去反应方程式： 2．卤代烃消去反应产物种类的判断 与官能团直接相连的C称为α-C，C上的H称为α-H；相邻C称为β-C，C上的H称为β-H。消去反应要求β-C上有H，且有几种H就有几种消去产物。如 考点04 卤代烃中卤素原子的检验 1．实验步骤和实验原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液 ③加热 R—X+NaOHROH+NaX ④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH===NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3 2．检验流程 取少量卤代烃样品于试管中，加入NaOH溶液共热，加入硝酸调至酸性，再加入硝酸银溶液，根据沉淀产生情况及颜色即可判断卤代烃中的卤原子。 考点05 醇的结构特点与分类 1．结构特点 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(—OH)。 2．分类 根据分子中含羟基的数目，将醇分为： 一元醇：如乙醇，结构简式为：CH3CH2OH 二元醇：如乙二醇，结构简式为： 三元醇：如丙三醇，俗称甘油，结构简式为 饱和一元醇：由烷烃所衍