内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第一课时 有机化合物的分类方法
一、前言
1.什么是有机化学?
有机物化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。
2.什么是有机化合物?
大多数含碳元素的化合物。
▲(1)碳的氧化物(CO、CO2)(2)碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3、NaHCO3)(3)氰化物(HCN、NaCN)(4)硫氰化物(KSCN)(5) 碳化物(SiC、CaC2)(6) *氰酸盐(NH4CNO)尽管含有碳,但它们的组成和结构更像无机物,所以将它们看作无机物。
3.有机物的特点:
种类繁多,数量庞大,大多数不溶于水,可以燃烧、易溶于有机溶剂,多数为非电解质。
4.有机反应特点:
多为分子间的反应,一般反应速率较小,常伴有副反应,产物较复杂(因此用→而不用=)。
5.有机物的组成元素:
都含C、多数含H,其次含O、N、P、S、卤素等。
二、有机化合物的分类方法
1.依据元素组成分类
2.依据碳骨架分类
脂环化合物:不含苯环的碳环化合物。
芳香族化合物:含一个或多个苯环的化合物。
杂环化合物:环内含有杂原子如氧、氮、硫等。
3.依据官能团分类▲
官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
▲苯环、烷基不是官能团。烷烃、苯、苯的同系物(只含一个苯环 ,苯环的侧链是烷基)等没有官能团。
(1)官能团是不可拆分的原子或原子团,如羧基(),不能说成酮羰基和羟基。
(2)官能团书写要规范,按照原子的连接顺序书写:如简写为—CHO;简写为—COOR或ROOC—, 简写为—CONH2或H2NOC—。
(3)有些有机物虽然官能团一样,但性质不同,如醇和酚,羟基直接连苯环的为酚,羟基连烃基的为醇。▲
(4)官能团的判断原则“认大不认小”。
第二课时 有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象
一、有机化合物中的共价键
1.有机化合物中共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键,它们与σ键和π键的关系:
2.共价键与有机反应的关系
(1)π键与有机反应
π键的轨道重叠程度比σ键的小,比较容易断裂,π键更活泼,有机物中若含有π键,能发生加成反应。
(2)共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(3) ①乙醇、水分别与钠反应的比较
金属钠浮在水面,反应剧烈,2Na+2H2O===2NaOH+H2↑;
金属钠沉在乙醇底部,反应平稳,
CH3CH2—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性弱,基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质。
②乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应:
3.有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,甲烷(1)、乙烷(1)、丙烷(1)、丁烷(2)、戊烷(3)、己烷(5)、庚烷(9);甲基(1)、乙基(1)、丙基(2)、丁基(4)、戊基(8)。▲
2.同分异构体的类型
3.构造异构现象
4.键线式
在表示有机化合物的组成和结构时,将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,这样得到的式子称为键线式。例如:丙烯可表示为,乙醇可表示为。
5.对映异构
氯溴碘代甲烷,有两种异构体,互为镜像却不能重合,这种现象称为对映异构。一般来说,若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子,含有手性碳原子的化合物存在对映异构。▲
第二节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第一课时 有机化合物的分离、提纯
第二课时 有机化合物分子式和分子结构的确定
一.确定实验式——元素定量分析
1.原理:
将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机化合物(如C→CO2,H→H2O),并进行定量测定,通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(也称最简式)。▲
2.元素定量分析方法:
(1)李比希法——最早的元素定量分析方法
(2)元素分析仪——现代元素定量分析
分析的精确度和分析速度都达到很高的