2023届高考化学复习讲义：有机化学

有机化学二轮复习讲义 一：考向分析 命题点1：分子式正误判断（选择题）与书写（解答题） 命题点2：官能团的识别、性质、反应类型（选择题、解答题）、有机物检验、鉴别（选择题） 命题点3：同分异构体数目的判断（选择题、解答题）、书写（解答题） 命题点4：同系物（选择题） 命题点5：有机物的空间结构——共线、共面问题（选择题） 命题点6：有机实验（实验装置、试剂加入顺序、反应条件、检验、分离提纯）（选择题、解答题） 命题点7：有机物的命名（解答题） 命题点8：有机物推断与合成路线（解答题） 二：必备知识 命题点1：分子式正误判断与书写 命题点2：官能团的识别、性质、反应类型、有机物的检验、鉴别 ▲常见有机物或官能团及其性质 类别 官能团 代表物名称及结构简式 主要化学性质 烷烃 — 甲烷 ①在光照下发生卤代反应；②燃烧；③高温分解 烯烃 （碳碳双键） 乙烯 ①加成反应：与 、 、 、 等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性 溶液褪色 炔烃 — — （碳碳三键） 乙炔 易加成、易氧化、易聚合 卤代烃 （碳卤键） 溴乙烷 易取代（如溴乙烷与 水溶液共热生成乙醇）、易消去（如溴乙烷与 醇溶液共热生成乙烯） 苯及其同系物 — 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应（ 或 作催化剂）]；②与 发生加成反应 醇 — （羟基） 乙醇 ①与活泼金属（如 ）反应产生 ；②催化氧化：生成醛或酸；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯；④消去反应（如乙醇在浓硫酸、 条件下生成乙烯） 酚 苯酚 极弱酸性（酚羟基中的氢能与 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应（苯酚遇 溶液呈紫色） 醚 （醚键） 乙醚 — 醛、葡萄糖 （醛基） 乙醛 ①加成（还原）反应：与 加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂 如 、 、 等 氧化为酸（盐） 酮 （酮羰基） 丙酮 与 加成，易还原（如 在催化加热条件下还原为 羧酸 （羧基） 乙酸 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯（如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应） 酯 （酯基） 乙酸乙酯 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇 氨基酸 — （氨基 — （羧基） 甘氨酸 两性 ▲官能团与反应用量的关系 官能团 化学反应 定量关系 与 、 、 等加成 — — 与 、 、 等加成 — 与钠反应 羟基最多生成 — 与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应 醛基最多生成 ； 醛基最多生成 ； 相当于含 醛基，最多生成 — 与碳酸氢钠、碳酸钠、 钠、氢氧化钠反应 羧基最多生成 羧基最多生成 羧基最多中和 氢氧化钠 酸性或碱性条件下水解 酸性条件下水解消耗 ▲常见有机反应类型 反应类型 重要的有机反应 取代反应 取代反应 烷烃的卤代： 苯环上的卤代： 烯烃的卤代： 苯环上的硝化： 酯化反应： 卤代烃的水解： 酯的水解： 皂化反应： 糖类的水解： 二肽水解： 加成反应 烯烃的加成： 炔烃的加成： 苯环加氢： 反应： 消去反应 醇分子内脱水生成烯烃： 卤代烃脱 生成烯烃： 加聚反应 加聚反应 单烯烃的加聚： 共轭二烯烃的加聚： 缩聚反应 二元醇与二元酸之间的缩聚： 羟基酸之间的缩聚： 氨基酸之间的缩聚： 苯酚与 的缩聚： 氧化反应 氧化反应 燃烧氧化：绝大多数有机物易燃烧氧化 醇的催化氧化： 醛基与银氨溶液的反应： （注意配平） 醛基与新制氢氧化铜的反应： 酸性KMnO4 溶液的氧化：反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基（— 或 ）、醛基（— ）等均可被酸性 溶液氧化，而使其褪色 还原反应 醛基加氢： 硝基还原为氨基： 烯、炔、苯及其同系物，醛、酮、酚、油脂等的催化加氢 ▲常见重要官能团或物质的检验方法 物质 试剂与方法 现象与结论 烷烃与不饱和烃 加溴水或酸性 溶液 褪色的是不饱和烃 苯与苯的同系物 加酸性 溶液 褪色的是苯的同系物（与苯环相连接的碳原子上有氢者） 葡萄糖 碱性条件下加银氨溶液、水浴加热;或加新制的 、加热 有银镜生成；有砖红色沉淀生成 醇 加活泼金属钠 有气体放出 羧酸 加紫色石蕊溶液;加 溶液；新制 显红色；有气体逸出；蓝色絮状沉淀溶解 酯 闻气味 果香味 淀粉