第15讲 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入-【帮课堂】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（鲁科版2019选择性必修3）

第15讲 碳骨架的构建和官能团的引入 ( 目标导航 ) 课程标准 课标解读 1．了解有机合成的基本程序和方法。 2．掌握碳骨架的构建和官能团的转化的方法。 3．掌握卤代烃的消去反应和取代反应的特点。 1．可以分析有机化合物分子中的官能团和化学键、预测可能的断键部位与相应的反应。（宏观辨识与微观探析） 2．通过有应用价值和挑战性的思维活动，引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建。（科学探究与创新意识） ( 知识精讲 ) 知识点01 有机合成的基本程序 1．有机合成的基本流程 2．合成路线的核心：构建目标化合物分子的________和引入必需的________。 【即学即练1】下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为（ ）。 A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③ 知识点02 碳骨架的构建 1．碳链的增长 （1）卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应： CH3CH2Br+NaCN→________________+________，CH3CH2CN________________。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH3CH2Br+NaC≡CCH3→________________+________ （2）醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应 ________________________________________ ②乙醛与HCN的反应 ________________________________________ ③羟醛缩合（以乙醛为例） ________________________________________ 2．碳链的缩短 （1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的氧化反应 CH3－CHCH3________________+________________ ②苯的同系物的氧化反应 CH2CH3________________________ （2）脱羧反应 ①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOH________+________________ ②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOH________________+________ （3）某些有机物的水解反应 ①蛋白质的水解反应 ②糖类的水解反应 ③酯的水解反应 （4）水解的裂化或裂解 ①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2 ②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯） 【即学即练2】下列属于碳链增长的反应是（ ）。 A．CH3CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br B．C6H5CH2Cl+NaCNC6H5CH2CN+NaCl C．CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl D．CH2＝CHCH3CH3COOH+CO2 知识点03 官能团的引入和转化 1．官能团的引入 （1）碳碳双键的引入 ①醇的消去：CH3CH2OH________+H2O ②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOH________+NaBr+H2O ③邻二卤代烃的消去：+Zn________+ZnCl2 ④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2________ （2）卤素原子的引入 ①与HX的加成：CH2＝CH2+HBr________、CH≡CH+HBr________ ②与X2的加成：CH2＝CH2+X2________、CH≡CH+X2________ ③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2________+HBr ④烯烃、羧酸的α－H取代 CH3－CH＝CH2+Cl2________________+HCl RCH2COOH+Cl2________________+HCl ⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBr________________+H2O （3）羟基的引入方式 ①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2O________________ ②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2________________ ③醛、酮与HCN加成：CH3－－H +HCN________________ ④羟醛缩合：CH3－－H +H－CH2CHO________________________ ⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOH________________+NaBr ⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2________________ +NaHCO3