内容正文:
微专题01 同分异构体的书写——等效氢法
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【专题讲解】
1.等效氢法——一元取代物的同分异构体书写
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则:
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(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
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2.烃基取代法——一元取代物的同分异构体快速书写
(1)记住常见烃基的结构:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH,共有4种结构,C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO,共有4种结构。
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【典例示范】
[典例1] 分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
[解析] 判断C4H9Cl的同分异构体时,可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代,—C4H9有四种结构,故C4H9Cl的同分异构体也有4种。
C
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[典例2] 分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
C
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[典例3] 已知 有10种二氯取代物,则其六氯取代物有( )
A.6种 B.8种
C.10种 D.12种
[解析] 分子中共有8个氢原子,二氯取代物有10种,利用换元法可知其六氯取代物有10种。
C
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微专题02 确定有机物分子式和结构式的其他方法
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2.确定有机物分子式的基本途径
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【典例示范】
[典例1] 某有机化合物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3.6 g在纯氧中充分燃烧得到2种产物,将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰,两者分别增重2.16 g和5.28 g,则该有机物的分子式为( )
A.CH2O B.C3H6O3
C.C3H6O2 D.C3H8O3
B
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[典例2] 已知某有机物X有如下性质:
①X不和Na2CO3反应。
②X的蒸气对H2的相对密度为46.0。
③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后,生成672 mL(标准状况)气体。
④一定质量的X完全燃烧后,产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。
试求X的分子式__________,结构简式______________________。
C3H8O3
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二、有机物结构式的确定
确定有机物结构简式的一般思路
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[典例3] 有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机物合成的中间体。8.4 g该有机物经充分燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中只有O—H键和位于分子端的—C≡C—键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。求:
(1)A的化学式为____________。
(2)A的结构简式为__________________。
C5H8O
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