第16讲 有机合成-【考点题型全归纳】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第16讲 有机合成 ( 目标导航 ) 课程标准 课标解读 1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引人和转化的一些技巧。 2．了解设计有机合成路线的一般方法。 3．理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。 4．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展等方面的重要贡献。 1．从不同角度对有机物的转化关系进行分析和推断;能根据有机物的官能团的转化等分析有机物合成的合理性。 2．通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。 3．能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 ( 知识精讲 ) 知识点 有机合成的主要任务 通过有机反应构建目标化合物的分子_______，并引入或转化所需的_______。 1．构建碳骨架 （1）碳链增长 ①炔烃与HCN先加成后水解生成_______ ②醛与HCN先加成后还原生成_______ ③羟醛缩合反应生成_______ （2）碳链缩短 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾氧化，生成_______或_______ ① ② ③ （3）成环反应 共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物反应，得到环加成产物 + 2．引入官能团 （1）引入碳碳双键的方法：①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。 （2）引入碳卤键的方法：①醇（酚）的取代，②烯烃（炔烃）的加成，③烷烃（苯及苯的同系物）的取代。 （3）引入羟基的方法：①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。 （4）引入醛基的方法：①醇的催化氧化，②烯烃的氧化。 （5）引入羧基的方法：①醇的氧化，②醛的氧化，③酯的水解。 （6）引入酯基的方法：酯化反应。 3．官能团的保护 含多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如保护羟基： 4．逆合成分析法 （1）基本思路 （2）合成乙二酸二乙酯 ①思维过程 ②合成路线 ③合成反应 a．_________________________________________________ b．_________________________________________________ c．_________________________________________________ d．_________________________________________________ e．_________________________________________________ 4．合成路线设计遵循的原则 【即学即练】从溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ）。 A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br 考法01 有机合成中常见官能团的引入和转化 【典例1】（2022·芜湖高二检测）以1－溴丙烷为原料设计合成乳酸（CH3－－COOH）的方案中，可能要经历以下反应（分离操作略去）：①在氢氧化钠水溶液中加热；②与溴的四氯化碳溶液反应；③在氢氧化钠醇溶液中加热；④在催化剂、加热条件下与氧气反应；⑤在催化剂、加热条件下与氢气反应，其正确顺序是（ ）。 A．①③②④⑤ B．③②①④⑤ C．③①②⑤④ D．①②③④⑤④ 【知识拓展】 1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 （1）烷烃的取代，如CH4+Cl2CH3Cl+HCl （2）芳香烃的取代，如+Br2Br+HBr （3）卤代烃的水解，如CH3CH2X+NaOHCH3CH2OH+NaX （4）酯的水解，如CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 （1）烯烃的加成反应，如CH2＝CH2+HXCH3CH2X。 （2）炔与X2、HX、H2O等的加成，如HC≡CH+HClH2C＝CHCl。 （3）醛、酮的加成，如CH3CHO+H2CH3CH2OH。 3．氧化反应中，官能团的引入或转化 （1）烯烃的氧化，如2CH2＝CH2+O22CH3CHO （2）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如CH3被KMnO4酸性溶液氧化为COOH （3）醇的氧化，如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （4）醛的氧