3.1.2 有机合成路线的设计-高二化学同步精品课堂（鲁科版2019选择性必修3）

第1节 有机化合物的合成 第2课时 有机合成路线的设计 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 鲁科版高中化学选择性必修3 素养目标 1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法。 2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价,了解原子经济性等绿色合成思想的重要性,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。 有机合成路线的设计 1 PART 碳骨架构建 官能团转化 有机合成路线的确定 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物。 有机合成的设计方法 1.正推法 从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。 思考：以乙烯为原料合成乙酸乙酯? 写出合成流程图。 一、有机合成路线的设计 2.逆推法 从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。 绿色合成的出发点是: 原子经济性, 原料绿色化, 试剂与催化剂的无公害性。 逆推法设计有机合成路线的一般程序: 有机逆合成路线设计 2 PART 二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1.合成路线的设计 同一个碳原子上有两个羟基不稳定，脱水生成羰基 路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。 路线②制备苯甲酸的步骤多、成本高，而且使用较多的氯气，不利于环境保护。 同一个碳原子上有两个羟基不稳定，脱水生成羰基 路线③的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。 ④制备苯甲酸的步骤多、成本高，而且使用较多的氯气，不利于环境保护。 常见的有机合成路线 3 PART （1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线 ①一元合成路线： 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R CH＝CH2 R CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ R CH2CH2 OH [O] R CH2CHO [O] R CH2COOH 浓硫酸 Δ ②二元合成路线： CH＝CH2 X2 X CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ HO CH2CH2 OH 二元醇 [O] OHC CHO 二元醛 [O] HOOC COOH 二元羧酸 浓硫酸 Δ 链酯、环酯、 聚酯 （2）芳香族化合物合成路线 CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 芳香酯 光照 Cl2 NaOH水溶液 Δ [O] [O] 浓硫酸 Δ Cl OH Cl2 FeCl3 ② NaOH水溶液 Δ ① 【课堂小结】 1.(2022全国高二同步训练)某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是(　　) 课堂练习 答案 B 课堂练习 课堂练习 答案 D 解析 1,3-丁二烯和溴发生加成反应生成A,A发生反应生成B,B发生反应生成C,C发生反应生成2-氯-1,4-丁二酸,则生成A发生加成反应,A为 BrCH2CH==CHCH2Br,A发生取代反应生成B,则B为 ,B发生加成反应生成C,C为HOCH2CHClCH2CH2OH,C发生氧化反应生成2-氯-1,4-丁二酸,2-氯-1,4-丁二酸发生消去反应生成的D为NaOOCCH== CHCOONa,D经酸化得到的E为HOOCCH==CHCOOH,E和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCCH==CHCOOCH3 课堂练习 3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的(　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的乙醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制Cu(OH)2悬浊液共热 A.①③④②⑥　　　　　　B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤ 课堂练习 答案 C 解析 采取逆合成分析法可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。 课堂练习 ① ② ③ ④ ① ② ③ ④ A.用乙烯合成乙酸:H2CCH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH B.用氯苯合成环己烯: C.用乙烯合成乙二醇:H2CCH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH D.用甲苯合成苯