3.1.1 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入-高二化学同步精品课堂（鲁科版2019选择性必修3）

第1节 有机化合物的合成 第1课时 有机合成的关键—— 碳骨架的构建和官能团的引入 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 鲁科版高中化学选择性必修3 素养目标 1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。认识卤代烃的应用对人类和环境产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。 2.通过典型物质的化学反应,掌握有机化合物碳链上引入碳碳双键、羟基、卤素原子、醛基、羧基、酯基的方法。归纳碳骨架的构建和官能团引入与转化的方法,形成证据推理与模型认知的化学学科核心素养。 有机合成的威力体现为：在“老的自然界”傍边再建立一个“新的自然界”。 ——伍德沃德 有机合成的流程 1 PART 制备水仙花香料 抗疟药物蒿甲醚 隐形眼镜材料 明确目标化合物的结构 设计合成路线 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 合成目标化合物 大量合成 一、有机合成流程： 目标产物的碳骨架和官能团。 关键是碳骨架构建和官能团引入。 目标产物不符合，重新审查和设计。 碳骨架的构建 2 PART 二、碳骨架的构建 在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链,成环或开环等。 1.碳链的增长 (1)羟醛缩合反应(以乙醛为例)(其中至少一种有α­-H): (2)卤代烃的取代： a.溴乙烷转化为丙酸: CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr CH3CH2CN CH3CH2COOH 2CH3C≡CNa＋H2 CH3CH2Br＋CH3C≡CNa→ CH3CH2C≡CCH3＋NaBr (3)乙醛制取丙烯酸的转化过程可表示为 2.碳链的缩短 ①烯烃、炔烃的氧化反应 2.碳链的缩短 ②苯的同系物的氧化反应 ③羧酸及其盐的脱羧反应 CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3 CH3CH==CH2 CH3COOH+CO2↑ ④水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ⑤烃的裂化或裂解： C16H34 C8H16＋C8H18 ①羟基酸分子内酯化,如: ②二元酸与二元醇分子间酯化成环,如: 3.成环反应 官能团的转化 3 PART 1.官能团的引入 (1)引入碳碳双键： CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O 由CH3CH2Br制取CH2==CH2: 卤代烃的消去反应、醇的消去反应、炔烃的不完全加成等 三、官能团的引入与转化 由CH3CH2OH制取CH2==CH2: CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O (2)引入卤素原子： CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl 如：CH2==CH2与HCl: 烷烃或苯及其同系物的卤代(取代)反应、不饱和烃与HX、X2的加成反应、醇与氢卤酸的取代反应。 (3)引入羟基： CH3CH2Br与NaOH溶液（取代）: CH2==CH2+H2O CH3CH2OH CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr (4)引入羰基： 烯烃与水的加成;卤代烃的水解;醛/酮与H2的加成、酯的水解 CH2==CH2与H2O: (5)引入羧基： CH3CH2CN CH3CH2COOH 醛的氧化、烯烃的氧化、酯的水解、苯的同系物氧化 RCH2CH==CH2被酸性KMnO4溶液氧化的过程： 2.官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 (1)种类变化: 如CH3CH2OH→CH3CHO的转化 (2)数目变化: 如CH3CH2Br→CH2BrCH2Br的转化 CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O  (3)位置变化:例如CH3CH2CH2OH→CH3CHOHCH3的转化 有机化合物官能团之间常见的转化关系: 1、某有机化合物D的结构简式为 ,它是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列方法制得: A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯 课堂练习 答案 D 解析 根据题意用逆推法进行分析,最终产物D为 ,D是由C经取代反应得到,则C为醇,B为卤代烃,而A与Br2反应生成B,则A为不饱和烃,则A可能为CH2==CH2。 课堂练习 2.下列反应中一定能使碳