内容正文:
课时2
缩聚反应
第一节
合成高分子的基本方法
缩聚反应
01
缩聚物推单体
02
PART 01
缩聚反应
聚对苯二甲酸乙二酯(PET)
聚对苯二甲酸乙二酯
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
聚对苯二甲酸乙二酯(PET)
这种由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
(1)在生成缩聚物的同时,还伴有小分子的副产物(如H2O等)的生成
(2)一般的缩聚反应多为可逆反应
(3)为提高产率,并得到具有较高聚合度的缩聚物,
需要及时移除反应产生的小分子副产物。
缩聚反应
单体
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
单体
链节
端基原子团
端基原子
各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致
一个单体
两个单体
2n-1
n-1
缩聚反应
缩聚反应
缩聚反应中每一种单体至少有双官能团,且可以反应缩去小分子:
常见双官能团-OH -COOH -NH2
聚酯类和水
聚酰胺类和水
具有什么特征的物质可以发生缩聚反应?
反应原理:酸脱羟基、醇(氨)脱氢
由一种单体缩聚,小分子的量为(n-1)
由两种单体缩聚,小分子的量为(2n-1)
思考与讨论
①羟基羧基缩聚
催化剂
O
nHO
C
CH2OH
+ (n-1)H2O
H
[
]
O
HO
C
CH2O
n
单体
链节
端基原子
端基原子团
O
HO
C
CH2OH
O
HO
C
CH2OH
O
HO
C
CH2OH
O
HO
C
CH2OH
②氨基羧基缩聚
nH2N
CH2
COOH
催化剂
[
]
H
N
CH2
n
H
O
OH
C
+ (n-1)H2O
一个单体
缩聚反应
单体
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
+
催化剂
+ (2n-1)H2O
单体
链节
端基原子团
端基原子
各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致
一个单体
两个单体
2n-1
n-1
(2)由两种单体发生的缩聚反应
①二元酸与二元醇
③羟基羟基缩聚
nHO
CH2CH2
OH
催化剂
HO
CH2CH2O
H
[
]
n
+ (n-1)H2O
n
n
②二元酸与二胺
(CH2)2
NH2
H2N
+
n
+ (2n-1)H2O
催化剂
C
O
OH
C
O
HO
n
(CH2)4
C
O
(CH2)2
NH
C
O
[
]
n
HO
H
(CH2)4
N
H
③苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)
在酸催化下,等物质的量的苯酚与甲醛反应,苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚,然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子
n
+ (n-1)H2O
H+
H+
缩聚反应
1.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是
A.
B.CH2CH==CHCH2
C.
D.
D
【课堂练习】
PART 02
缩聚物推单体
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”如
第一步:去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子
第二步:断开分子中的肽键或酯基
第三步:羰基碳上连接—OH;在氧或氮原子上连—H,还原为单体小分子。
缩聚物推单体
如H OH结构的,其单体必为一种,在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基, 所得氨基酸为单体。
如H OH的单体是
缩聚物推单体
17
从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
缩聚物推单体
18
缩聚物推单体
19
类别 加聚反应 缩聚反应
单体特征 含不饱和键(如 )或环(如 ) 至少含两个官能团
单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物等 酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等
加聚反应和缩聚反应的比较
20
聚合方式 通过不饱和键加成 通过官能团缩合脱去小分子而连接
聚合物特征 高聚物链节和单体具有相同的化学组成 高聚物链节和单体具有不同的化学组成
产物 只生成高聚物 高聚物和小分子
加聚反应和缩聚反应的比较
21
1.北京冬奥会“