1.1.2有机化合物中的共价键课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

网 科 第一节 有机化合物的结构特点 1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键和杂化类型，共价键 的类型及其分子的空间构型。 2.了解共价键极性及其与有机反应的关系。知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 3.熟悉有机物结构的各种表示方法。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1.1.2 有机化合物中的共价键 学习目标 按照不同的分类方法,可将共价键分为不同的类型: （1）按共用电子对数目 单键：如H-H键 双键：如C=C键 三键：如C≡C键 （2）按共用电子对是否偏移 非极性键 极性键 （3）按原子轨道的重叠方式 σ键 π键 [温故而知新】 共价键的分类 甲烷不能发生加成反应，乙烯、乙炔能发生加成反应，三者碳碳共价键的类型有什么不同呢？ 共价键的类型 σ键： Π键： 以“头碰头”形式重叠，可绕键轴旋转 P轨道以“肩并肩”形式重叠，镜面对称，不能绕键轴旋转 有机化合物的共价键 双键中含有一个σ键和一个Π键 单键是σ键 三键中含有一个σ键和两个Π键 二、有机化合物中的共价键 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 球棍模型 碳原子轨道杂化方式 /化学键 分子的 空间构型 C=C H H H H H-C≡C-H 正四面体 平面型 “2+4共面” 直线型 “2+2共线” SP2杂化 σ键 Π键 SP3杂化 σ键 SP杂化 σ键、Π键 按共用电子对是否偏移 非极性键 极性键 共价键的类型与有机反应类型的关系 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 【实验1-1】 乙醇、H2O与Na反应 水和钠 无水乙醇和钠 实验现象 反应方程式 剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 乙醇、H2O与Na反应实验现象 1、试从乙醇的结构分析乙醇为什么能和金属钠反应？ 乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂 2、为什么乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈？ 由于乙醇分子中乙基为推电子基团，乙醇分子中氢氧键极性比水分子中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 【思考与讨论】 结论：电负性差值越大，共用电子对偏移程度越大， 共价键极性越强，在反应中越容易断裂。 电负性：H—2.1 C—2.5 O—3.5 极性：H—O>C—O >C—H 3.同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？ 乙酸 > 水 >乙醇 【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应（O的电负性较大），使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。 2.试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？ 甲酸>乙酸>丙酸 【解释】烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。 结论：基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而 影响官能团和物质的性质。 由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： ＋H—Br ＋H2O 电负性：H—2.1 C—2.5 O—3.5 极性：H—O>C—O >C—H 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化 ① ② CH2=CH2 + Br2→CH2 Br—CH2 Br 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应 【思考与讨论】 本节小结 12 有机化合物中的共价键 共价键的类型 σ键 π键 共价键的极性与有机反应 共价键的极性越大，在反应中越易断裂。 有机物分子结构的表示方法 1、分子式：仅表示物质的分子组成 2、结构式：用一根“—”表示一对共用电子对的式子 3、结构简式：在结构式的基础上，省略C-C或C-H等短线，把同一碳原子上 的H合并 4、键线式：将C、H元素符号省略（官能团中的碳、氢不能省略），只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为 ， 键线式的书写：由碳骨架中省略C后即成。 练习1、写出下列有机物的键线式： （1） （2） CH3 – CH – C = CH – CHO OH CH2CH3 （3） CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3 （4） CH3CH2COOH （5） CH3COOCH2