内容正文:
醛 酮
第三节
1.认识醛的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。
2.理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。
3.了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用问题。
4.知道酮的结构特点及其应用。
1.醛类和酮类的结构与性质。
2.醛基的检验方法。
[学习目标]
[重点难点]
2
自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
情境导入
分子式:
C2H4O
结构式:
结构简式:
CH3CHO
空间充填模型:
球棍模型:
核磁共振氢谱:
(1)分子结构
目标一 乙醛
1.乙醛的组成和物理性质
官能团:
—CHO(或 )
能与水、乙醇等互溶
有刺激性气味的液体
沸点20.8℃,易挥发,易燃烧
无色
密度比水小
乙醛
CH3CHO
(2)物理性质
分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质?
C
H
O
碳氧键
碳氢键
2.乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢
(又称还原反应)
+H2 CH3—CH2—OH
催化剂
△
【思考】乙醛为什么能发生加成反应?
醛基碳不饱和
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
2-羟基丙腈
+H—CN―→
醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律,为什么?
δ+
δ-
醛基与极性分子加成时,氧原子连接带正电荷的原子或原子团,碳原子连接带负电荷的原子或原子团。
【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
【实验现象】试管内壁出现光亮的银镜
常用来检验醛基
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应
银氨溶液的配制方法:
取1 mL 2%的AgNO3溶液于洁净试管中,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解,制得银氨溶液。
化学反应方程式:
(氢氧化二氨合银)
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
备用
化学方程式:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
△
离子方程式:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH¯ 2Ag↓+CH3COO¯++3NH3+H2O
银氨络(合)离子
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应
备用
a.试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。
b.银氨溶液必须现用现配,不可久置。
c.配制银氨溶液时,氨水不能过量。
d.银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管。
e.实验结束后,试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
特别提醒
银镜反应实验的注意事项
【思考】试推测下列哪些物质可以发生银镜反应?
CH2−CH−CH−CH−CH−CH−CHO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3−C−OCH3
O
H−C−OCH3
O
H−C−OH
O
① ② ③
CH3−C−CH3
O
④ ⑤ ⑥ ⑦
H−C−H
O
−CHO
√
√
√
√
√
【规律】能发生银镜反应的有机物包括:
醛类、还原糖(葡萄糖、果糖、麦芽糖等)、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。
【实验3-8】在试管里加入2 mL10% NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。
【实验现象】试管中出现砖红色沉淀
②与新制的氢氧化铜反应
常用来检验醛基
化学方程式:
砖红色
蓝色
②与新制的氢氧化铜反应
2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
特别提醒
乙醛与新制的Cu(OH)2反应的注意事项
a.Cu(OH)2必须是新制的。
b.制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性。
c.反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。
以上三个氧