3.1卤代烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

卤代烃 第一节 1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和 规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 2.了解某些卤代烃对环境和人体健康的影响。 1.卤代烃的结构和性质。 2.卤代烃的消去反应、卤代烃中卤素原子的检验。 [学习目标] [重点难点] 2 情景导入 有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 七氟丙烷 灭火器 目标一 卤代烃的概述 1.烃的衍生物 (1)概念：烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物。 (2)分类：依据官能团可分为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。 (3)烃的衍生物的性质主要由官能团决定。 CH3CH2Br CH3CH2OH 2.卤代烃的概念和分类 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 官能团：碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 (2)分类 单卤代烃 多卤代烃 卤代烃 按卤素种类 按卤素原子多少 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃、 (R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I) CH3X CH2XCH2X 3.卤代烃的命名——类似于烃的命名方法 (1)以烷、烯、苯为母体 (2)标号-烷基-标号-卤原子-母体。 (3)编号时卤原子号位最小 2-氯丁烷 1,2-二溴乙烷 3-甲基-3-溴-1-丁烯 4.卤代烃的物理性质 状态 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体 沸点 比具有相同碳原子数的烃沸点高 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高 溶解性 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 几种氯代烃的密度和沸点 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 1.正误判断 (1)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(　　) (2)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(　　) (3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也为气体(　　) (4)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水(　　) × × √ × 2.将少量溴乙烷滴入硝酸银溶液中，能否生成淡黄色的溴化银沉淀？为什么？ 提示　不能。因为溴乙烷是非电解质，它不能电离生成Br－。 导思 8 1.下列物质中，不属于卤代烃的是 A.CH2Cl2 B.CCl2F2 C. D. 导练 √ 氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃 2.命名下列有机物： (1) 的化学名称：________。 (2) 的化学名称：____________________。 聚氯乙烯 邻氯甲苯(或2-氯甲苯) 1.溴乙烷的物理性质 目标二 卤代烃的结构和性质(以溴乙烷为例) 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 38.4℃ 无色 液态 比水大 难溶于水，可溶于多种有机溶剂 2.溴乙烷的结构 溴乙烷 分子式 空间填充模型 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 CH3CH2Br C2H5Br 溴乙烷的核磁共振氢谱 3.溴乙烷的化学性质 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。 因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 化学键 C-H C-C C-Br 键长/pm 110 154 194 键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5 通过上表，推测溴乙烷中极性较强的化学键是C-Br键 H H—C—C—Br H H H δ＋ δ－ (1)取代反应 实验装置： 实验现象： 实验解释： ①中溶液分层； ②中有机层厚度减小； ④中有浅黄色沉淀生成 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 取代反