内容正文:
第一节 烷烃
第1课时 烷烃的结构与性质
【生活中的烷烃】
甲烷
丙烷
丁烷
庚烷、辛烷
(角鲨烷)三十烷
二十二烷
课前引入
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写出相应的结构式和结构简式,并分析它们组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 C原子
的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
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思考与讨论
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一、烷烃的结构和性质
1. 烷烃的结构
(1)共价键:均为单键(可旋转),形成C-H σ键 或C-C σ键;
(2)杂化方式:C原子都是sp3杂化;
(3)空间结构:四面体形,碳链呈锯齿状,所有原子不可能共平面;
(4)通式(链状):CnH2n+2 (n≥1);
【注意】环烷烃的通式为CnH2n (n≥3)
如环丙烷:
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(1)化学性质——以甲烷为例
可燃性 与酸性
KMnO4溶液 与溴的
CCl4溶液 与强酸、
强碱溶液 与氯气
(光照下) 热稳定性
可燃
不反应
不反应
不反应
取代反应
难分解,但高温下可分解为C和H2
①氧化反应(可燃性)
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
点燃
(产生淡蓝色火焰)
CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
点燃
燃烧通式:
2. 烷烃的性质
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(1)化学性质
②取代反应
一氯甲烷(气态)
二氯甲烷(油状液体)
三氯甲烷或氯仿(油状液体)
光照
CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl
CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2
光照
CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3
光照
CHCl3 + Cl2 HCl + CCl4
光照
四氯甲烷或四氯化碳(油状液体)
灭火剂
特点:在甲烷与氯气的取代反应中,每取代一个H就要消耗一个Cl2,该反应是连锁反应,无论以多少的比例混合,均有五种产物,其中HCl的量最多。
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写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
光照
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
+
Cl-Cl
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
H-Cl
+
光照
C-H键断裂
形成C-Cl键
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乙烷与氯气在光照条件下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
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名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气体 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 -187 -42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 -138 -0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 -129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 -54 151 0.718
十