1.1.4有机化合物的同分异构现象 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 第4课时 有机化合物的同分异构现象 【思考与讨论】戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构，如下所示： 正戊烷(沸点36.1℃) 异戊烷(沸点27.9℃) 新戊烷(沸点9.5℃) 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 课前引入 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 一、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象 2、同分异构体 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 3 3、同分异构现象的类别 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 对映异构 顺反异构 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 4 异构类型 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团 异构 C2H6O 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团种类不同 1-丁烯 2-丁烯 正丁烷 异丁烷 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 乙醇 二甲醚 (1)有机化合物的构造异构现象 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 5 判断下列各组物质是否互为同分异构体？若有，属于何种异构？ (1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH (2)CH3COOH和HCOOCH3 (3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 (4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3   CH3 OH (5) (6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳架异构 和 同一种物质 同一种物质 对点训练 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 (2)有机化合物的立体异构现象 ①顺反异构 由于碳碳双键不能自由旋转，当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳连接不同的原子或原子团时就存在顺反异构现象。 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 7 (2)有机化合物的立体异构现象 ②对映异构 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时，就可能存在对映异构现象。 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 8 4、同分异构体的书写方法 (1)碳架异构——减碳法 【练习】试书写己烷(C6H14)的同分异构体。 ①排主链，主链由长到短 C－C－C－C－C－C ②减一个碳变支链 支链位置由心到边，但不到端 C－C－C－C－C C C－C－C－C－C C 对称碳不重排 ③减两个碳变支链 C－C－C－C C C C－C－C－C C C 注意：减下的碳要少于剩余的碳。 ④补氢——看每个碳周围差几根键就补几个氢 己烷有五种同分异构体 把减下的两个碳分别作为一个支链和两个支链考虑 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 9 4、同分异构体的书写方法 (2)位置异构 【练习】试书写戊烯(C5H10)的同分异构体。 ①插入法 方法：先写出碳架异构再插入双键 C－C－C－C－C C－C－C－C C C－C－C C C C－C－C－C－C C－C－C－C C C－C－C－C C 不