2.3芳香烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

芳香烃 第三节 1.了解苯及其同系物的组成与结构，理解苯及其同系物的性质及应用，培养 “宏观辨识与微观探析”的核心素养。 2.了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培 养“变化观念与科学探究”的核心素养。 1.苯及其同系物的结构和性质。 2.苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化。 [学习目标] [重点难点] 2 情境导入 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个 的化合物。最简单的芳香烃为 。 苯环 苯 1.苯的物理性质与应用 目标一 苯的结构与性质 苯 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88 g/cm3 比水轻 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 2.苯的分子结构 (1)向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 试剂 实验现象 实验结论 酸性高锰酸钾溶液 溴水 注　溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 (2)苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 最简式 空间结构 键角 C6H6 sp2杂化 CH 平面正六边形 120° 不合理 球棍模型 空间填充模型       σ键 每个碳与氢原子及相邻碳原子以(单键)σ键结合，连接成六元环 p轨道 π键 每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 3.苯的化学性质 苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。 (1)氧化反应 ①苯有可燃性： 。 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 现象：火焰明亮，产生浓重的黑烟 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ——易取代，能加成，难氧化 (2)取代反应 ①卤代反应——苯和液溴的取代 溴苯 无色油状液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大 反应现象： 液体轻微沸腾； 反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体（溴苯）； 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸； 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，溶液分层，并产生红褐色沉淀。 实验步骤: ①组装好实验装置，检查其气密性，然后加入药品。 ②向三颈烧瓶中加入苯和液溴，观察三颈烧瓶和锥形瓶中的现象。 ③反应完毕向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。 注意下列几点： 除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯 吸收检验HBr 吸收HBr，防止污染环境 防止倒吸 冷凝回流、导气 苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应 苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化 提示：有溴化氢生成，发生的是取代反应。 思考讨论 (2)纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 提示：反应中制取的是粗产品，剩余的Br2溶解在生成的溴苯中。 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯） (1)锥形瓶内的现象说明发生何种反应？ H + Br Br Br ②苯的硝化反应 硝基苯 硝基苯：有苦杏仁气味，无色液体，不溶于水，密度比水的大。 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 拓展　“浴热”容易控制恒温，且易使被加热物质受热均匀。需要加热，且要控制在100 ℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴(0～300 ℃)、沙浴温度更高。 水浴加热 ③苯的磺化反应： 苯磺酸 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 磺化反应被广泛应用于制备合成洗涤剂。 苯与浓硫酸在70~80℃发生取代反应 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂 并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应。 环己烷 1.正误判断 (1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　) (2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (　　) (3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　) (4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　) (5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　) (6)1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应