第9讲 羧酸 羧酸衍生物-【创新讲义】2022-2023高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第9讲 羧酸 羧酸衍生物 1．能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 2．能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。 3.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 4.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 5.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。 必修第二册中已经学习了醇的氧化反应，我们已经基本掌握了乙酸的基本性质，本节内容是对前边必修内容回顾与延伸，要重点掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。难点为羧酸和酯之间的相互转化，学会其在合成与推断中的应用。 内容较多，由老师在课上结合 “情景导入”文档中的内容为学生介绍即可。 知识点一：羧酸 1．羧酸的定义与通式 (1)定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为羧基，简式为—COOH。 (2)通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2．羧酸的分类 (1)按与羧基相连的烃基不同，羧酸分为脂肪酸和芳香酸(如苯甲酸)。 (2)按羧基数目，羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。如二元羧酸(乙二酸：)。 3．常见羧酸 (1)甲酸——最简单的羧酸，俗称蚁酸。 ①甲酸分子的结构为，含有的官能团为醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有醛和羧酸的性质。 ②甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 (2)苯甲酸——俗称安息香酸 苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品防腐剂。 (3)乙二酸——俗称草酸。 乙二酸是二元羧酸，无色晶体，可溶于水和乙醇。常用于化学分析的还原剂。 (4)羟基酸——具有羟基和羧基性质。 乳酸与柠檬酸是羟基酸，其结构简式分别为 4．饱和一元羧酸的物理性质变化规律 (1)随分子中碳原子数的增加，溶解度迅速减小，沸点逐渐升高。 (2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 5．羧酸的化学性质 羧酸反应时，羧基()中①②号极性键断裂。 (1)酸性——弱酸，具有酸类的性质 写出下列化学方程式 ①HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。 ②苯甲酸与NaOH反应： 。 ③乙二酸与NaOH反应：。 (2)酯化反应(乙酸与乙醇反应) ①乙酸与乙醇的酯化反应方程式： 。 ②原理：用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CHOH与CH3COOH反应，化学方程式为 ， 说明酯化反应时，羧基脱—OH，醇羟基脱H。 6．含羟基的几种物质活泼性比较 　　含羟基的 　　 物质 比较项目　　 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 不反应 不反应 反应放出 CO2 能否由酯水 解生成 能 不能 能 能 7．酯化反应的原理及类型 (1)反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。 (2)基本类型 ①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O ③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O ④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况： a．HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O ⑤羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况[以乳酸( )为例]： 例1．下列物质中，不属于羧酸类的是(　　) A．乙二酸　　　B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 例2.下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是(　　) A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱 B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应 C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基 D．羧酸一定是由烃基与羧基连接而成 例3. 下列有机物中不能与NaOH溶液反应的是(　　) 例4. 利用