内容正文:
第11讲 糖类
1. 从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点,了解糖类的分类,理解糖类的化学性质,掌握糖类的特殊性。
2. 了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,也要了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,科学合理地搭配饮食。
本节内容分为三部分,第一部分葡萄糖与果糖,第二部分蔗糖与麦芽糖,第三部分淀粉与纤维素,其间穿插了一些探究实验。本节知识与生活实际联系紧密,也为高分子化合物的学习作了铺垫。教学重点为掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质,它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系。难点为葡萄糖的结构和性质、纤维素的酯化。
内容较多,由老师在课上结合 “情景导入”文档中的内容为学生介绍即可。
知识点一:糖类的组成与分类
1.糖类的组成。
(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物,大多数糖类的分子组成可用通式Cm(H2O)n来表示(m、n可以相同,也可以不同)。
注意:对糖类的通式的理解应注意两点:
①该通式只表明糖类由C、H、O三种元素组成,并未反映糖类的结构特点。
②有些属于糖类的物质不符合该通式,如脱氧核糖C5H10O4;而有些符合该通式的物质却不属于糖类。如乙酸CH3COOH、乳酸。
(2)从结构上看,糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮,以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。
2.糖类的分类。
(1)根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
单糖是不能水解的糖,一般为多羟基醛或多羟基酮,如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
低聚糖是1 mol糖水解后能产生2 mol~10 mol单糖的糖类。其中以二糖最为重要,常见的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等。
多糖是1 mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类。如淀粉、纤维素等。多糖属于天然高分子化合物。
(2)单糖、低聚糖、多糖之间的相互转化关系为:
(3)糖类是绿色植物光合作用的产物,是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
例1.依据糖类的现代定义分析,下列物质不属于糖类的是 。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
例2.下列各组物质相互间一定互为同系物的是( )
A.淀粉和纤维素 B.蔗糖和麦芽糖
C.C3H6与C4H8 D.C4H10与C10H22
练习1.下列物质中的主要成分不属于糖类的是( )
A.棉花 B.花生油
C.木材 D.小麦
练习2.下列说法中错误的是( )
A.只要是糖类物质都能与银氨溶液发生银镜反应
B.单糖是不能发生水解的最简单的糖类
C.淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物
D.蔗糖和麦芽糖均为二糖
知识点二:单糖
1.葡萄糖
(1)存在与物理性质
葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(2)分子式与结构特点
分子式为C6H12O6,分子中含有醛基和羟基,属于醛糖。结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。
(3)化学性质
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。
①生理氧化或燃烧
C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l) ΔH=-2 804 kJ·mol-1
②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
③加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。
④酯化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O。
⑤发酵成醇
2C2H5OH+2CO2↑。
2.果糖
(1)存在与物理性质
果糖在水果和蜂蜜中含量较高,它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强。
(2)分子式与结构特点
果糖的分子式为C6H12O6,是葡萄糖的同分异构体。果糖是一种多羟基酮,属于酮糖。结构简式为。
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖,具有还原性。
二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO。