内容正文:
第二章 烃
第三节 芳香烃
第1课时
苯的结构与性质
1
1、通过实验探究活动,预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。
2、通过对比、类比等方法,说出苯和苯的同系物的性质异同,举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
学习目标
苯的结构和性质。
本节重点
1
本节难点
2
苯的结构和性质。
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国家规定室内苯的标准值是≤0.09 mg/m³
在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
课前引入
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苯是一种无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。
苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度为0.55 g/cm3。
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
一、苯的物理性质
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合成 纤维
合成橡胶
塑料
农药
医药
染料
香料
法拉第
19世纪初,英国科学家法拉第发现了苯,并将其称为“氢的重碳化合物” 。
苯属于____,且含碳量______,不饱和程度______。
较高
较高
烃
法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。
苯的相对分子质量为______,分子式为_______。
78
C6H6
结合碳四键原理,推测苯可能的结构简式?
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苯可能的结构简式
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奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。
请同学们挑选出环状化合物的结构简式。
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德国化学家凯库勒在分析了大量实验事实后认为,苯分子中六个碳原子之间的结合非常牢固。形成了一个很稳定的“核”。这个“核”可以与其他原子相连,形成芳香族化合物。该“核”具有闭合的环状结构,由碳原子以单、双键相互交替结合而成。
请同学们挑选出六元环状化合物的结构简式。
若是单键、双键相互交替的结构,苯的化学性质应该和______、______等不饱和烃的相似,能与________发生__________,能使_________________________。
烯烃
炔烃
溴水
加成反应
酸性高锰酸钾溶液褪色
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凯库勒
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观察苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液是否反应
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进入20世纪,科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形,每个碳碳键的键长相等,都是139pm,介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。邻二氯苯只有一种结构。
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邻二氯苯只有一种结构,说明苯分子中没有碳碳双键。
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1
2
4
3
苯分子中的6个碳碳键的键长相等
苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
思考与讨论
如何证明苯分子中只有一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键?
和
是同一种物质
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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C6H6
分子式:
结构简式:
二、苯的结构
球棍模型
空间填充模型
一种特殊的键、σ键和大π键、sp2杂化、平面正六边形
大π键
σ键
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一、苯的结构
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三、苯的性质
1、氧化反应
现象:火焰明亮,伴有浓烈的黑烟。
现象:酸性高锰酸钾溶液不褪色。
②强氧化剂
①燃烧
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
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三、苯的性质
①溴代反应
条件:液溴、FeBr3(或Fe粉)作催化剂。
放热反应
+ Br2
+ HBr
FeBr3
②硝化反应
条件:浓硝酸和浓硫酸的混合物、水浴加热。
浓硫酸
55~60℃
+
+ H2O
2、取代反应
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