7.2.1 乙烯 2022-2023学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

乙 烯 第二节 乙烯与有机高分子材料 【引入】 乙烯是石油化学工业重要的基本原料，通过一系列化学反应，可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。乙烯的用途广泛，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。 乙烯是一种无色，稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水。 6个原子共平面，键角120°，平面型分子，分子中有碳碳双键，碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H4 CH2 = CH2 H : C :: C : H .. .. H H CH2 CH2 一、乙烯的结构 球棍模型 空间填充模型 说明： 1、链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃。 2、乙烯是最简单的烯烃。 在水果箱中放入一些用0.2% 的KMnO4 溶液浸泡过的纸，封严，能延长水果的保存期。你知道其原因吗？ 请推测乙烯可能的化学性质。 (1)、氧化反应 二、乙烯的化学性质 现象：溶液的紫色褪去 ①被（酸性KMnO4溶液）氧化 应用：酸性KMnO4溶液鉴别乙烯（与烷烃比） KMnO4+H2SO4+C2H4→MnSO4+K2SO4+CO2↑+H2O C2H4 + 3O2 点燃 2CO2 + 2H2O ② 燃烧 现象：火焰明亮并伴有黑烟 （产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光） C2H4 CH4 分子式 乙烷 乙烯 结构式 键的类别 键角 键长（10-10米） 键能（kJ/mol） 空间 各原子的位置 2C和4H在同一平面上 109º28ˊ 1.54 348 2C和6H不在同一平面上 120º 1.33 615 CH2＝CH2 CH3－CH3 C—C C=C 乙烯的结构 ② C==C中C原子不能绕键旋转（C—C可以） ①C==C不是两个C—C的简单组合 二、乙烯的化学性质 【实验7-3】 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。 乙烯使溴的四氯化碳褪色 无沉淀生成 石蕊不变色 b. 取反应混合物滴加蓝色石蕊试液 不溶于水油状液体 溶于水电离出H+、Br- 现象：乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 a. 取反应混合物滴加AgNO3溶液 验证 可能反应方程式 实验结论：乙烯与溴发生加成反应　 ①CH2==CH2 ＋ Br ─Br ② CH2 ==CH ─ Br + HBr H—C＝C—H＋Br—Br H — C — C — H H H Br Br H H (2)、加成反应 二、乙烯的化学性质 碳碳双键中有一个键易断 有机物分子中的不饱和键（双键 或 三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应。 1,2-二溴乙烷 CH2 ─ CH2 CH2==CH2 ＋ Br2 Br Br 不溶于水油状液体 应用：溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别、除去乙烯（与烷烃比） H — C＝C — H＋Br—Br H — C — C — H H H Br Br H H (2)、加成反应 二、乙烯的化学性质 乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下，还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。 CH2=CH2 + H—H 催化剂 △ CH2=CH2 + H—OH 催化剂 △，P CH3—CH3 (乙烷) CH3CH2—OH(乙醇) 工业上乙烯水化法制酒精的原理 CH2==CH2 + HCl CH3CH2Cl 取 代 反 应 加 成 反 应 意 义 归 属 断键规律 产物特点 取代反应与加成反应的比较 取而代之，有进有出 加而成之，有进无出 烷烃的特征反应 烯烃的特征反应 C－H 断裂 C－C断裂 一种产物 产物较纯净 两种产物 产物复杂,为混合物 讨论：制取氯乙烷，是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好，还是采用CH2==CH2与HCl加成反应好？ 用C2H4和HCl反应制取更好。乙烷和Cl2发生的是取代反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6,生成物不纯,产率低。CH2＝CH2和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。 二、乙烯的化学性质 在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的