内容正文:
教学设计
课程基本信息
课题
有机物中的共价键
教学目标
1.通过回顾共价键的类型,能初步分析有机物中共价键的类型。
2.通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响,深化“结构决定性质”的理解。
教学内容
教学重点:
1.从化学键的视角初步分析有机物中共价键的类型。
2.对比水、乙醇中氢氧键的极性及化学性质,帮助学生理解化合物分子中基团之间的相互作用对共价键极性的影响以及共价键的极性对有机化合物性质的影响。
教学难点:
1. 能根据共价键的极性对有机反应进行分析预测,深化对结构决定性质的理解认识。
教学过程
任务一:共价键的类型
1.σ键
(1)σ键的概念
σ键是两原子在成键时,原子轨道以“头碰头”的方式重叠形成的共价键。
(2)σ键的分类
① s-s σ键
② s-p σ键
③ p-p σ键
(3)特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
2.π键
(1)概念:两原子在成键时,原子轨道以“肩并肩 ”的方式重叠形成的共价键
(2)形成:p-pπ键
(3)特征:镜面对称不能绕键轴旋转
(4)稳定性:形成π键时,原子轨道重叠程度比σ键的小,通常情况下,π键没有σ键牢固。
问题1:为什么碳原子与氢原子结合形成CH4,而不是CH2 ?
如果是氢原子的s原子轨道与碳原子的2s和2p轨道结合,CH4不可能得到正四面体的结构。
其实是甲烷的2s轨道上的一个电子激发到2p的一个空轨道上,形成了四个能量相同,方向不同的sp3杂化轨道,甲烷分子中碳原子的4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠,形成4个C-H σ键,呈正四面体形。
小结:
一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型
①没有形成π键,采取sp3杂化,如CH4、CCl4等;
②形成一个π键,采取sp2杂化,如CH2==CH2等;
③形成两个π键,采取sp杂化,如CH≡CH、CO2等。
问题2:观察下图中乙烷和乙烯分子的模型并回答。
(1) 乙烷和乙烯分子中的共价键分别有几个σ键和几个π键组成?
乙烷分子中由7个σ键组成;乙烯分子中由5个σ键和1个π键组成。
(2) 为什么乙烷能发生取代反应,不能发生加成反应,而乙烯能发生加成反应?
乙烯的碳碳双键中含1个π键,π键原子轨道重叠程度小,不牢固,容易断裂;而乙烷中没有π键,C-Cσ键牢固,不易断裂,断裂的是C-Hσ键,发生取代反应。
问题3:下列说法对σ键和π键的认识不正确的是( c )
A.分子中只要含有共价键,则至少含有一个σ键
B.s-s σ键、p-p σ键与s-p σ键都是轴对称的
C.p-p σ键和p-p π键的重叠方式是相同的
D.含有π键的分子在反应时,π键是化学反应的积极参与者
任务二:共价键的极性与有机反应
实例分析
①乙醇、水分别与钠反应的比较
问题4:如何从共价键的极性角度解释乙醇能与钠反应放出氢气,但比水与钠的反应缓和?
乙醇分子中的氧氢键极性较强,能够发生断裂,因此能与钠反应放出氢气。
乙醇分子中氧氢键与碳原子相连,碳的电负性比氧弱,碳氧键电子对偏向氧,同时烷基是推电子基团,则乙醇分子中氧氢键的极性比水分子中氧氢键的极性弱,与钠反应的剧烈程度不如水。
实例分析
②乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键 。
(1)加成反应和取代反应
(2)大,该有机物羧基中的氢氧键受酮羰基影响,极性更强,更易断裂。
今天的这节课主要讲了两部分内容,一是共价键的类型,二是共价键的极性与有机反应的关系。请大家完成配套的作业练习,加以巩固。
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