内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第2课时
二烯烃和环氧乙烷
1
1、从官能团和化学键的视角分析和认识二烯烃和环氧乙烷的结构和性质。
2、掌握二烯烃的性质,并能够熟练的解决相关习题。
学习目标
二烯烃和环氧乙烷的结构与性质的关系。
本节重点
1
本节难点
2
二烯烃和环氧乙烷的性质的应用。
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一、1,3-丁烯烃
H2C=CH-CH=CH2 + Cl-Cl
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃,如1,3-丁二烯。
①1,2加成
1、与1分子的Cl2的加成
②1,4加成
H2C=CH-CH=CH2 + Cl-Cl
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2、与不饱和键的加成
① 与碳碳双键加成:
+
+
② 与碳碳三键加成:
一、1,3-丁烯烃
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例1、β-月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A、2种
B、3种
C、4种
D、6种
C
①
③
②
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解析:如图
我们给双键分别标号,每个双键都发生1,2加成,加成位置可能有①②,①③,②③共3种;还有①②号双键,发生1,4加成,③号双键发生1,2加成;共4种。
①
③
②
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例2、已知下列反应
+
分析上述反应的断键和成键原理,写出下列反应的方程式。
+
一定条件
一定条件
一定条件
+
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例3、已知:
,如果要合成
A、2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔
B、1,3-戊二烯和2-丁炔
C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D、2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔
所用的原始原料可以是( )
+
一定条件
A、D
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解析:此题有两种解法,正向思维和逆向思维。
方法1:正向思维——写出每个选项的产物来确定反应物。
A、
B、
C、
D、
+
+
+
+
一定条件
一定条件
一定条件
一定条件
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反应物( )的成键方式有两种,①( )和②( )。
①( )可由 和 反应生成;
②( )可由 和 反应生成。故选A、D。
方法2:逆向思维——从成键位置逆向推出反应物。
打开虚线位置的共价键,逆向推断可知:
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例4、某烃的键线式结构为
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
,该烃与Br2按物质的量之比
为1:1加成时,所得产物有( )
C
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解析:为了便于说明,对该化合物的碳原子可作如下编号:
当与一分子溴反应时,只有一个双键反应的加成方式有3种(1、2位,3、4位,7、8位);
打开两个双键发生类似1,3-丁二烯的1,4-加成反应的方式有2种(溴原子加到1,4位,在2,3位碳原子之间形成新的双键;溴原子加到4,7位,在3,8位碳原子之间形成新的双键)。
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3、加聚反应
n CH2=CH-CH=CH2
顺式聚1,3-丁二烯
一、1,3-丁烯烃
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H2C=CH2 + Cl2 + H2O ClCH2CH2OH + HCl
+ CaCl2 + 2H2O
二、环氧乙烷
ClCH2CH2OH + HCl+ Ca(OH)2
1、制备
① 氯代乙醇法
② 催化氧化
2H2C=CH2 + O2