第一章 有机化合物的结构特点与研究方法-【知识汇总】2022-2023学年高二化学下学期期末单元复习知识清单（人教版2019选择性必修3）

学科网（北京）股份有限公司 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 考点01 依据碳骨架对有机化合物分类 1．依据碳骨架分类 根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。 2．脂环化合物与芳香族化合物的区别 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。 3．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系 考点02 依据官能团对有机化合物分类 1．烃的衍生物和官能团的概念 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 2．常见官能团及代表物： (1)烃类物质 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烷烃 / / 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2＝CH2 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 / / 苯 (2)烃的衍生物 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 酮羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 3．判断官能团的易错点 (1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。 (2)醛基与酮羰基：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。 考点03 有机化合物中的共价键类型 1．有机化合物中的共价键类型 类型 σ键 π键 形成方式 “头碰头” “肩并肩” 对称性 轴对称 镜面对称 特点 ①轨道重叠程度大，键的强度较大。 ②以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构。 ①轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固。 ②以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 2．共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。 3．有机化合物中碳原子的杂化方式与空间结构 与碳原子相连的原子数 4 3 2 结构示意图 —C≡ 碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键 空间结构 四面体 平面三角形 直线形 实例 甲烷 乙烯 乙炔 4．碳原子杂化方式的判断方法 (1)根据杂化轨道的立体构型判断： ①若杂化轨道在空间的分布为正四面体或三角锥形，则中心原子发生sp3杂化。 ②若杂化轨道在空间的分布呈平面三角形，则中心原子发生sp2杂化。 ③若杂化轨道在空间的分布呈直线形，则中心原子发生sp杂化。 (2) 根据中心原子价层电子对数判断：若中心原子的价层电子对数是4，则为sp3杂化；若中心原子的价层电子对数是3，则为sp2杂化；若中心原子的价层电子对数是2，则为sp杂化。 考点04 共价键的极性与有机反应 1．共价键的极性与有机反应的关系 共价键极性越强，有机反应越容易发生。有机化合物中的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 (1)乙醇、H2O与Na反应 在反应时，乙醇分子和水分子中的O—H键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 (2)乙醇与HBr反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中碳氧键极性也较强。反应中乙醇分子断裂的键是C—O。 2．有机反应的特点 有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 考点05 有机物分子结构的表示方法 1．有机物分子结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中