内容正文:
DERIVATIVE OF HYDROCARBON
第三章 烃的衍生物
第三节
第2课时
授课老师:xxx
酮
学习目标
(1)通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化,加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解,初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。
(2)以丙酮为例认识酮的主要化学性质。
(3)能根据官能团的特点和性质区别醛和酮。
(4)了解丙酮在生活中的应用,培养科学的价值观和生活观。
科学天地
酒精代谢
【任务1】构建醇、醛、酸的转化关系模型,促进学科核心素养的形成
【思考交流】
通过前面的学习,我们已经了解了乙醇在人体内的代谢过程:乙醇在乙醇脱氢酶的作用下先转化为乙醛,乙醛在乙醛脱氢酶的作用下再转化为乙酸,乙酸最后转化为二氧化碳和水。
问题1:写出上述转化过程的化学方程式。
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
乙醇脱氢酶
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
乙醛脱氢酶
【任务1】构建醇、醛、酸的转化关系模型,促进学科核心素养的形成
问题2:结合有机反应中氧化反应的概念,从官能团和化学键变化的角度分析上述反应。
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
乙醇脱氢酶
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
乙醛脱氢酶
官能团
乙醇中的羟基被氧化成醛基
乙醛中的醛基被氧化成羧基
化学键
乙醇羟基中的O-H、ɑ-C-H断裂,在ɑ-C和羟基O之间形成C=O双键
乙醛醛基中的C-H断裂,形成新的C-O和O-H
【任务1】构建醇、醛、酸的转化关系模型,促进学科核心素养的形成
问题3:结合上述问题和乙醛的化学性质,总结归纳乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系。请结合上述反应,以及三者的分子结构和官能团的变化情况,谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
还原
氧化反应:在有机反应中,去氢或加氧的反应为氧化反应。
还原反应:在有机反应中,加氢或去氧的反应为还原反应。
【任务1】构建醇、醛、酸的转化关系模型,促进学科核心素养的形成
问题4:回答问题:①写出以乙二醇为原料制备乙二酸的化学方程式。②已知苯甲醛在强碱性条件下发生自身氧化还原反应,生成苯甲酸钠和另—种产物X,写出X的结构简式。
①
HOCH2CH2OH + O2 OHCCHO + 2H2O
催化剂
Δ
OHCCHO+ O2 HOOCCOOH
催化剂
Δ
②
CHO
COO-
+ OH-
2
CH2OH
+
X:苯甲醇
【任务1】构建醇、醛、酸的转化关系模型,促进学科核心素养的形成
【阶段小结】
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
还原
【任务2】以丙酮为例,掌握酮类物质的结构和性质
1、酮
羰基( — C — )中碳原子与两个烃基相连的化合物称为酮,其结构可以表示为 。
R-C-R`
=
O
=
O
2、丙酮的结构
丙酮是最简单的酮类物质。
CH3-C-CH3
=
O
【任务2】以丙酮为例,掌握酮类物质的结构和性质
3、丙酮的性质
丙酮是无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。
丙酮不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
在催化剂存在的条件下,丙酮可以发生催化加氢反应,生成2-丙醇。
【任务2】以丙酮为例,掌握酮类物质的结构和性质
【思考交流】
问题5:根据丙酮的性质,回答下列问题:
①为什么丙酮不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化
丙酮分子中的官能团为羰基,因此不具备醛基的特征反应。
②请写出在催化剂存在的条件下,丙酮发生催化加氢反应的化学方程式。
CH3-C-CH3
=
O
+ H2
CH3-CH-CH3
OH
-
催化剂
Δ
2-丙醇
【任务2】以丙酮为例,掌握酮类物质的结构和性质
③请从官能团和化学键的角度分析上述反应。
【思考交流】
CH3-C-CH3
=
O
+ H2
CH3-CH-CH3
OH
-
催化剂
Δ
官能团
羰基发生加氢还原反应,被还原为羟基。
化学键
羰基C=O中的一个键发生断裂,在C和O上分别加一个H,形成C-H和O-H。
【任务2】以丙酮为例,掌握酮类物质的结构和性质
问题6:丙酮和丙醛的结构、化学性质有哪些差异?
【思考交流】
丙醛 丙酮
结构 分子式
结构简式
核磁共振氢谱
(峰面积比)
官能团
化学性质 加成反应
氧化反应
C3H6O
CH3CH2CHO
3:2:1
—