内容正文:
考点16 人工合成有机化合物
【核心考点梳理】
一、常见有机化合物的合成
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
根据所学知识,常用的合成路线为
此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:
①CH2===CH2+H2OCH3CH2OH,加成反应。
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,氧化反应。
③2CH3CHO+O22CH3COOH,氧化反应。
④CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,酯化反应或取代反应。
【典型例题】
例1.(2022·浙江高一月考)以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中,最后一步化学反应的反应类型是( )
A.氧化反应 B.取代反应
C.加成反应 D.水解反应
【答案】B
【详解】以乙烯为原料制备乙酸乙酯的反应中,最后一步是乙醇与乙酸的酯化反应,该反应也属于取代反应,B项正确。
例2.(2023春·高一课时练习)某高聚物的结构式如图: ,其单体的结构简式为
A. B.
C. 和CH3CH=CH2 D. 和CH2=CH2
【答案】D
【解析】由高聚物的结构可知,主链可含有6个C原子,没有其他杂原子,其中含有1个C=C双键,为二烯烃和烯烃的加聚反应产物,按如图所示断键,其中双键中1个C-C断裂,再恢复原来的双键,故单体为,,答案选D。
例3.(2023·全国·高一专题练习)下列各组原料适合合成聚氯乙烯单体的是
A.乙烷、氯气 B.乙烯、氯气 C.乙烯、氯化氢 D.乙炔、氯化氢
【答案】D
【分析】聚氯乙烯的单体是氯乙烯(CH2=CHCl) ,据此分析解答。
【解析】A.乙烷和氯气发生取代反应,得到多种氯代烷和氯化氢的混合物,得不到CH2=CHCl,故A不选;
B.乙烯和氯气发生加成反应,得到1,2-二氯乙烷,得不到CH2=CHCl,故B不选;
C.乙烯和氯化氢发生加成反应,得到一氯乙烷,得不到CH2=CHCl,故C不选;
D.乙炔和氯化氢按照物质的量1:1发生加成反应,得到CH2=CHCl,故D选;
故选D。
例4.下面是有机合成的三个步骤:
①对不同的合成路线进行优选;
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;
③观察目标分子的结构。正确的顺序为( )
A.①②③ B.③②①
C.②③① D.②①③
【答案】B
【详解】进行有机合成时,先确定有机物的分子结构中的官能团,再设计出不同的合成路线,最后对不同的合成路线进行优选。
【核心归纳】乙酸乙酯其他合成路线
依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的有机化学反应和起始原料,精心设计并选择合理的合成方法和路线。
二、有机高分子的合成
1.有机高分子化合物
(1)定义:相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物,简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子,如:淀粉、纤维素、蛋白质等;
②合成有机高分子,如:塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
(3)有机高分子合成的有关概念
(以nCH2===CH2CH2—CH2为例)
①单体:形成高分子化合物的小分子物质,如CH2===CH2。
②链节:高分子化合物中不断重复的基本结构单元,如—CH2—CH2—。
③聚合度:高分子化合物中链节的数目,常用字母n表示。
2.加成聚合反应
(1)定义:含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应,互相结合成相对分子质量大的高分子,我们把这样的有机化学反应叫作加成聚合反应,简称加聚反应。
(2)举例:写出下列物质发生加聚反应的化学方程式:
①氯乙烯:nCH2===CHClCH2—CHCl,其单体为CH2===CHCl,链节为—CH2—CHCl—。
②苯乙烯:nC6H5—CH===CH2,其单体为C6H5CH===CH2,链节为。
【典型例题】
例1.(2023春·高一课时练习)化学与生产、生活密切相关。下列说法错误的是
A.疫苗一般应冷藏存放,以避免蛋白质变性
B.医用口罩无纺布的原材料成分之一是聚丙烯,其结构简式为
C.“84”消毒液是以NaClO为主要成分的消毒液,为了提升消毒效果,可以和洁厕灵(主要成分是盐酸)混合使用
D.不可向密闭空间的空气中喷洒酒精进行消毒,易引发火灾
【答案】C
【解析】A.疫苗是将病原微生物(如细菌、立克次氏体、病毒等)及其代谢产物,经过人工减毒、灭活或利用转基因等方法制成的用于预防传染病的自动免疫制剂,疫苗受热作用可使蛋白质变性,不仅失去应有的免疫原性,甚至会形成有害物质而产生不良反应,因此疫苗必须冷藏运输和保存,故A正确;
B.医用口罩无纺布的主要原料为聚丙烯,聚丙烯是丙烯发生加聚反应生成的高分子化合物,属于有机高分子材料,其结构简式为,故B正确;
C.若将“84”消毒液与洁厕灵(主要成分是盐酸)混合使用,则会产生黄绿色的有毒