内容正文:
考点14 酯 油脂
【核心考点梳理】
一、酯类
1.酯类的一般通式可写为,官能团为。
2.低级酯具有一定的挥发性,有芳香气味,密度比水的小,难溶于水,易溶于有机溶剂,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
3.酯的化学性质——水解反应
乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下能与水发生水解反应,生成乙醇和乙酸(或乙酸盐)
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
【典型例题】
1.炒菜时,加一点酒和醋能使菜味香可口,原因是( )
A.有酸类物质生成 B.有醇类物质生成
C.有酯类物质生成 D.有盐类物质生成
【答案】C
【解析】炒菜时,加一点酒和醋能使菜味香可口,这是因为料酒中的乙醇与食醋中的乙酸发生了化学反应生成了有香味的乙酸乙酯的缘故,乙酸乙酯属于酯类。
例2.(2022春·河北石家庄·高一校考阶段练习)某有机物的结构简式如图,则此有机物可发生的反应有
①取代 ②加成 ③氧化 ④酯化 ⑤水解
A.①②③⑤ B.②③④⑤ C.①②③④⑤ D.①②④⑤
【答案】C
【解析】分子中含有碳碳双键,可发生加成反应和氧化反应,含有酯基,可发生水解反应(或取代反应),含有羧基,具有酸性,可发生中和反应、酯化反应,含有羟基,可发生取代反应、消去反应和氧化反应,①②③④⑤均可能发生;
故选C。
例3.(2022春·西藏拉萨·高一校联考期末)甲基丙烯酸羟乙酯是一种无色透明易流动液体,是制造隐形眼镜的重要原料,其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的叙述正确的是
A.含有含氧官能团为羧基
B.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,反应原理相同
C.能与Na2CO3反应生成CO2
D.在一定条件下能发生加聚反应
【答案】D
【解析】A.根据物质结构简式可知:该物质分子中含有的含氧官能团为酯基、羟基,A错误;
B.该物质分子中含有不饱和的碳碳双键,能够与溴水发生加成反应而使溴水褪去;含有不饱和的碳碳双键和羟基,它们都具有还原性,可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液紫色褪色,故能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,反应原理并不相同,B错误;
C.该物质分子中无羧基,因此不能与与Na2CO3反应生成CO2,C错误;
D.该物质分子中含有不饱和的碳碳双键,在一定条件下能够发生加聚反应而产生高聚物,D正确;
故合理选项是D。
【核心归纳】
1.酯的水解反应中,乙酸乙酯分子中断裂的键是中的C—O键。由于在酯化反应中,乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是中的C—O键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键,则水解时断开的就是哪个键” 。
2.酯是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物,而“油脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯,故“酯”中包含“脂”,注意两字的书写,“油脂”不能写为“油酯”。
3.“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。“油”一般不饱和程度较高,熔点较低,室温下为液态;“脂”一般饱和程度较高,熔点较高,室温下为固态,又称为“脂肪”。油通过氢化可以转化为脂肪。另外,油脂是混合物。
二、油脂
1.组成与结构
(1)组成:油脂属于高级脂肪酸甘油酯,即高级脂肪酸(RCOOH)和甘油发生酯化反应的产物。
(2)结构
2.分类
3.物理性质:油脂难溶于水,密度比水小。
4.化学性质
(1)水解反应
如硬脂酸甘油酯在稀H2SO4和NaOH存在下水解的化学方程式分别为
油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。洗涤盛过植物油的试管,先用热的NaOH溶液洗涤,再用水洗。
(2)碳碳双键性质
植物油分子中存在碳碳双键(),可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。能与H2发生加成反应,将液态油脂转化为固态油脂。
5.用途:油脂是热值最高的营养物质,也是一种重要的工业原料,用油脂可以制造肥皂和油漆等。
【典型例题】
例1.(2023·全国·高一专题练习)可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是
A.反应后的液体使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应后的液体使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,液体分为两层
D.反应后静置,液体不分层
【答案】D
【分析】皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应,产物是甘油和高级脂肪酸盐,甘油和高级脂肪酸盐都溶于水。
【解析】A.无论反应是否基本完成,反应后的液体都呈碱性,都能使红色石蕊试纸变蓝色,A项不选;
B.无论反应是否基本完成,反应后的液体都呈碱性,都不能使蓝色石蕊试纸变色,B项不选;
C.油脂难溶于水,油脂发生皂化反应后的生成物甘油和高级脂肪酸盐都溶于水,反应后静置,液体分为两层,说明反应没有完成,C项不选;
D.油脂难溶于水,油脂发生皂化反应后的生成物甘油和高级脂肪酸盐都溶于水,反应后静置,液体不分层,说明油脂基本完全反应,能说明反应基本完成,D项选;
答案选D。
例