3.5.3有机合成路线的设计与实施课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

网 科 第五节 有机合成 第三章 烃的衍生物 3.5.3 有机合成路线的设计与实施 学习目标 教材内容：P84-89 1.了解有机合成的基本过程和基本原则。 2.认识逆向合成法的思维方法理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”原则。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。 有机合成的发展史 情景引入 2 20世纪初 维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。 十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90% 20世纪中后期 伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展 后续 科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。 知识储备1：根据反应类型来推断官能团 反应类型 可能官能团或原子团 加成反应 苯环、—CHO、 加聚反应 取代反应 —X、—OH、—COOH、—COO—等 消去反应 —X、—OH 酯化反应 —OH、—COOH 水解反应 —X、—COO—、肽键、多糖 缩聚反应 含羧基和羟基、含羧基和氨基 知识储备2：根据有机反应中定量关系推断 (1)烃和卤素单质取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质X2； (2)碳碳双键 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1:1加成； (3)含有机化合物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2； (4)银镜反应时1mol—CHO对应生成2molAg;与新制Cu(OH)2反应时1mol—CHO对应生成1molCu2O; (5)2mol—COOH与Na2CO3反应时生成1molCO2;1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2 反应条件 浓硫酸、加热 稀硫酸、加热 NaOH水溶液 NaOH醇溶液、加热 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 知识储备3：由反应条件确定官能团 反应条件 可能官能团或原子团 浓硫酸、加热 醇消去，羧基与羟基酯化 稀硫酸、加热 酯水解、二糖、淀粉水解 NaOH水溶液、加热 —X、—COO—水解 NaOH醇溶液、加热 —X卤代烃消去 H2、催化剂 碳碳双(叁)键、苯环、醛基，酮羰基加成 O2\Cu、加热 醇羟基(同C有H)催化氧化 纯Cl2(Br2)\Fe 苯环取代 纯Cl2(Br2)\光照 烷烃或苯环的烷烃基取代 Br2水 碳碳双(叁)键加成、酚取代(浓溴水)、醛基氧化 银氨溶液，水浴(银镜反应) 醛基(醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯)、葡、果、麦氧化 新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 醛基氧化(砖红色沉淀) NaHCO3溶液 羧基复分解(有CO2气体放出) 优化方案 碳架构建和官能团转化 有机合成路线的确定 关键 关键 思路 反思 有机合成的基本流程 基础：掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法 设计与操作：进行合理的设计与选择， 以较低的成本和较高的产率， 通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 实现分子碳骨架的构建和官能团的转化 1.正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。 简单、易得 分析碳骨架和官能团等方面的异同 一、有机合成路线的设计 思考与讨论 (1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。 (2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每