3.5.2有机合成的主要任务--官能团的引入及保护 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

网 科 第五节 有机合成 第三章 烃的衍生物 3.5.2 有机合成的主要任务 引入官能团及官能团的保护 学习目标 教材内容：P84 1.掌握常见有机官能团的性质和特征反应 2.掌握官能团的引入、消除和转化的方法和技巧。 3.能掌理解有机合成中的官能团保护的原理，能设计方案对羟基、碳碳双键、醛(羰)基、氨基等官能团进行保护。 名称 官能团(名称) 代表物 主要化学性质 烃 烷烃 ----------- 甲烷 燃烧氧化 、取代、裂化 烯烃 碳碳双键 乙烯 氧化、加成、加聚 炔烃 碳碳叁键 乙炔 氧化、加成、加聚 芳香烃 ----------- 苯、甲苯 氧化、取代、加成 烃的衍生物 卤代烃 —X 碳卤键 溴乙烷 水解、消去 醇 —OH 羟基 乙醇 取代、消去、氧化、缩聚 醚 醚键 二甲醚 ----------- 酚 —OH 羟基 苯酚 弱酸性、取代、显色、氧化、缩聚 醛 —CHO 醛基 乙醛 加成、氧化、缩聚 酮 羰基 丙酮 加成 羧酸 —COOH 羧基 乙酸 酸性、酯化、缩聚 酯 —COOR 酯基 乙酸乙酯 水解 胺 —NH2 胺基 甲胺、苯胺 与盐酸反应 酰胺 酰胺基 乙酰胺、苯甲酰胺 水解 各种官能团及性质 回顾提升 (1)卤代反应：饱和烃、苯、苯的同系物，醇的卤代等； (2)酯化反应: 醇、羧酸、糖类等；(成肽反应：待补充)； (3)水解反应: 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等; (4)硝化反应：苯和苯的同系物等； (5)磺化反应：苯和苯的同系物等； (6)醇的分子间脱水。 1.取代反应 2.加成反应(生成饱和键） 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮(可与H2加成)等 有机反应的基本类型 3.消去反应(生成不饱和键） 卤代烃、醇等 4.氧化反应(加氧或去氢) (1)燃烧：绝大多数有机物； (2)酸性高锰酸钾溶液：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等； (3)直接(或催化)氧化反：酚、醇、醛、葡萄糖等。 5.还原反应(加氢或去氧) 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等。 6.聚合反应 7.与浓硝酸的颜色反应 8.与FeCl3溶液的显色反应 (1)加聚反应(只有高分子产物):烯烃、炔烃等； (2)缩聚反应(产物有高分子又有小分子):苯酚与甲醛、羧基与羟基或氨基 酚类物质 (含苯环的)蛋白质 回顾提升 不饱和烃 饱和烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 卤代 脱卤 水解 取代 氧化 还原 酯化 水解 氧化 加成 消去 加成 消去 水解 酯化 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机物类别的转化，并引人目标官能团。 1.引入碳碳双键的方法； 2.引入卤素原子的方法； 3.引入羟基的方法； 4.引入醛基的方法； 5.引入碳氧双键的方法； 6.引入羧基的方法； 7.引入酯基的方法。 一、官能团的引入 炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛 羧酸 H2加成 H2加成 X2取代 水解 氧化 氧化 还原 (+H2) HX取代 1. 引入碳碳双键的方法 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr + H2O CH3CH2Br +NaOH CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 酯 （1）醇的消去反应 （3）炔烃的不完全(限制物质的量)加成反应 （NaOH醇溶液，加热） （2）卤代烃的消去反应 （浓硫酸，加热） （催化剂，加热） 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛 羧酸 H2加成 H2加成 X2取代 水解 氧化 氧化 还原 (+H2) HX取代 （1）醇(或酚)的取代反应 ①醇与浓HX： ②酚与浓溴水： C2H5OH + HBr(浓) C2H5Br + H2O △ 2. 引入卤原子的方法 酯 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛 羧酸 H2加成 H2加成 X2取代 水解 氧化 氧化 还原 (+H2) HX取代 （2）烯烃（或炔烃）与卤素单质X2、卤化氢H