第三章 第一节 卤代烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

卤代烃 运动场上的“化学大夫”——复方氯乙烷气雾剂 氯乙烷属于卤代烃 一、烃的衍生物 1.烃的衍生物的含义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 2.烃的衍生物的类型常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。 CH3CH2Br 3.烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。 二、卤代烃 1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 官能团:碳卤键 X C (X= F、Cl、Br、I) 注意：只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。 饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X CH3 CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照 CH2 CH2 + HCl CH3CH2Cl 催化剂 △ 取代反应 加成反应 2.获得卤代烃的途径 取代反应 ＋Br2 ＋HBr Br FeBr3 一卤代烃 不饱和卤代烃 (1) 按卤原子种类分 (2)按卤素原子数目分 (3)按烃基是否饱和分 溴代烃 氯代烃 氟代烃 碘代烃 饱和卤代烃 如:CH3Cl(一氯甲烷) 如:CH3CH2Br(溴乙烷) 如:CH3F(一氟甲烷) 如:CH3I(一碘甲烷) 如:CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷) 二卤代烃 多卤代烃 如: 如:CHCl3(三氯甲烷) 如:CH3CH2Br(溴乙烷) 如:CH2＝CHCl(氯乙烯) Cl (氯苯) 芳香卤代烃 3.卤代烃的分类 4.卤代烃的命名（类似于烃的命名方法：将卤素原子X作为取代基） （2）编号 （1）选主链 选择含官能团X的最长碳链作为主链。 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 （3）命名 以相应的烃作母体，卤原子作取代基。 9 选主链：含-X相连的碳。 编序号：近-X相连的碳(双键/叁键优先)。 写名称：标-X相连的碳。 1，2-二氯乙烷 1 2 CH3 —CH—CH—CH3 Cl CH3 3-甲基-2-氯丁烷 4 3 2 1 CH2 —C= CH2 Cl Cl 3 2 1 2,3-二氯-1-丙烯 CH3—C—CH2—CH—CH3 Cl CH2F Cl 2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷 简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大。 邻氯甲苯 (或2-氯甲苯) 2-甲基- 1,2-二氯丁烷 CH2—C—CH2—CH3 Cl CH3 Cl 2，4-二氯甲苯 如: CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种？ （1）一氯代烷：找等效氢。 （2）二氯代烷：定一移一 （3）芳香卤代烃：找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢。 如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种？ 如: 的一氯代物、二氯代物各有多少种？ 9种 4种 10种 3种 5.卤代烃的同分异构 12 6.卤代烃的物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃中除少数(如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等)为气体外，大多数卤代烃为 或 。 (2)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点 ；通常情况下，互为同系物的一卤代直链烷烃，它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而 。 (3)密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水 。 液体 固体 高 升高 大 (4)溶解性 卤代烃 水，易溶于乙醚、 、 等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2、CHCl3和CCl4等。 不溶于 苯 环己烷 卤代烷分子中，由于卤素原子 能力大于碳原子，使C—X键具有 ，在极性试剂作用下， 键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质，都与 官能团有关。 吸引电子 极性 C—X 卤素 相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。 7.卤代烃的化学性质 化学键 C-H C-C 键长/pm 110 154 键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 【探究——1-溴丁烷的化学性质】 【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ 生成醇 生成烯烃 【讨论与实验】 (1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 波谱分析：红外光谱法 核磁共振氢谱 (2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15mL无水乙醇