3.5.2 有机合成路线的设计与实施课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第五节 有机合成 3.5.2 有机合成路线的设计与实施 第三章 烃的衍生物 任务：有机合成路线的设计与实施 1、正合成分析法 从原料出发设计合成路线的方法步骤 简单、易得 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 增加一段碳链或连上一个官能团 （1）请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。 思考与讨论： CH2＝CH2 CH3CH2OH O2/Cu △ CH3CHO CH3COOH O2 催化剂/△ 70% 70% 70% （2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 （1）中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%），因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。 H2O 催化剂/△ 【学以致用——解决问题 】 目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体 经过反应 适当位置断开相应的化学键 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 2、逆合成分析法 任务：有机合成路线的设计与实施 例： 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； 设计有机合成路线的基本原则: 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 CH2＝CH2 催化剂、△ O2 H2C—CH2 O 加压、△ H2O CH2—CH2 OH OH (1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境； 实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小 (2) 2，3两步反应原子利用率小于100%； 而实际工业生产工艺原子利用率100% 【思考与讨论】 NaOH/醇 △ CH－CH3 COOH Cl CH＝CH2 COONa HBr CH2－CH2－Br COOH NaOH/H2O △ 浓硫酸 △ CH2－CH2－OH COONa CH2 O CH2 C O CH－CH3 COOH Cl CH2 O CH2 C O 1.怎样利用 合成 ? H+ CH2－CH2－OH COOH 【学以致用】 已知水杨酸的结构简式为　　　　　　　 ，请回答： （1）写出下列反应的条件：①　　　 　、⑦　　 　　； （2）C、F的结构简式分别为：C　 　　、F　　 　； （3）写出反应⑨的化学方程式： ⑨　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ； （4）写出F与新制氢氧化铜悬浊液的反应方程式： ； 2.从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。 光照 Cu，加热 已知水杨酸的结构简式为　　　　　　 ，请回答： （5）③、④两步反应能否互换，为什么？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 （6）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有　　　　种。 ①苯环上有3个取代基　 ②能发生银镜反应　 ③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH 不能 ，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸 6 (1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称 （任意写两种）。 (2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 。 A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应 B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化 C.丁香酚和化合物I互为同分异构体 D.1 mol香草醛最多能与3 mol氢气发生加成反应 3.香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。 醛基、羟基、醚键 ABC (3)写出化合物Ⅲ→香