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高中化学·选择性必修3·第三章·第三节 醛 酮
3.3 醛 酮
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自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。
生活中常见的醛
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O
C
左右连烃基(R)
酮羰基
O
C
R
R’
酮类
一侧连H,一侧连烃基(R)/H
O
C
R
H
醛类,简写:R-CHO
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一、乙醛
1-物理性质
①无色、有刺激性气味的液体
②密度比水小,沸点是20.8℃
③易挥发,易燃烧
④能与水、乙醇等有机溶剂互溶
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2-结构特点
[分 子 式]
[结 构 式]
[结构简式]
[官 能 团]
C2H4O
CH3CHO
(-CHO)
O
C
H
O
C
C
H
H
H
H
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3-化学性质
结构决定性质
C=O影响C-H键极性强,易断裂
酮羰基碳不饱和C=O双键易断裂
氧化性
O
C
H
O
C
H
还原性
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【1】加成反应
①催化加氢—还原反应
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
Ni
∆
[注意]
①乙醛不能与X2、HX、H2O加成
②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C=O不能与H2发生加成反应
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②与HCN加成
由于电负性的差异,醛基中的氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,使醛基具有较强的极性。
CH3C-H+H-CN CH3-CH-CN
O
OH
δ+
δ−
δ−
δ+
极性试剂:H−CN、H−NH2、R−NH2、CH3O−H
2−羟基丙腈
[应用]在有机合成中可以用来增长碳链。
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【2】氧化反应
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
②催化氧化
催化剂
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
△
③被强氧化剂氧化
遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水使其褪色
[提示]必须是溴水,溴的CCl4溶液不会氧化醛基,因为其中不含氧
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④被弱氧化剂氧化
I.与银氨溶液的反应(银镜反应)
在洁净的试管中加入1 mL2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象
[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)强电解质:完全电离
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