3.5.2 有机合成路线的设计与实施-【备课优选】-2022-2023学年高二化学同步优选备课课件(人教版2019选择性必修3)

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第二课时 有机合成路线的设计与实施 1 新课引入 有机合成的发展史 2 20世纪初 维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。 十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90% 20世纪中后期 伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展 后续 科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。 有机合成 有机合成 合成的任务 合成路线的设计与实施 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 3 有机合成路线的设计与实施 正合成分析 任务一 正合成分析 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体； 在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体…… 经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。 4 有机合成路线的设计与实施 正合成分析 任务一 思考与讨论 人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。 5 有机合成路线的设计与实施 正合成分析 任务一 思考与讨论 目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 方法1: (1)0.7 x 0.7 x 0.7=0.343 (2)0.7 x 0.7 =0.49方法2: 0.7 乙烯直接氧化生成乙酸合成路线更优。 6 有机合成路线的设计与实施 逆合成分析法 任务二 逆合成基本思路：在目标化合物的适当位置断开相应的化学键 逆合成的目的：得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物，接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。 7 优先在官能团\碳杂键（如C—N、C—O）处切断 有机合成路线的设计与实施 逆合成分析法 任务二 逆合成的合成路线设计 目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体 经过反应 适当位置断开相应的化学键 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 8 有机合成路线的设计与实施 逆合成分析法 任务二 乙二酸二乙酯的合成 草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是药物的中间体。 反推 9 有机合成路线的设计与实施 逆合成分析法 任务二 乙二酸二乙酯的合成 反推 10 有机合成路线的设计与实施 逆合成分析法 任务二 乙二酸二乙酯的合成 反推 11 有机合成路线的设计与实施 逆合成分析法 任务二 乙二酸二乙酯的合成 12 有机合成路线的设计与实施 逆合成分析法 任务二 乙二酸二乙酯的合成 +2H2O 13 有机合成路线的设计与实施 逆合成分析法 任务二 思考与讨论 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 未使用有毒的氯气，无污染，原子利用率100%，符合绿色化学 14 有机合成路线的设计与实施 逆合成分析法 任务二 利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 15 有机合成路线的设计与实施 逆合成分析法 任务二 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，找出合成目标有机物的关键点。 解答这类题时，常用的典型信息有 (1)结构信息——碳骨架、官能团等。 (2)组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。 (3)反应信息——官能团间的转化关系、结构 16 有机合成路线的设计与实施 合成路线设计遵循的原则 任务三 合成路线设计遵循的原则 步骤较少，副反应少，反应产率高； 原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； 反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； 污染排放少； 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 17 有机合成路线的设计与实施 常见