专题10 几类常考有机问题（知识串讲）-2022-2023学年高一化学下学期期中期末考点大串讲（人教版2019必修第二册）

专题10 几类常考有机问题 【知识串讲】 一、官能团与物质性质的关系 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键 乙烯 (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 羟基 —OH 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 羧基 —COOH 乙酸 (1)酸的通性 (2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基 乙酸乙酯 水解反应：酸性或碱性条件下水解生成醇和羧酸或羧酸盐 醛基 —CHO 乙醛 与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀 二、有机反应类型的判断 1.重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系 基本类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 某些水解反应 卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等 直接（或催化）氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖 加聚反应（实为加成反应） 烯烃等 显色反应 淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色等 2.反应类型与重要的反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 皂化反应：＋3NaOH3C17H35COONa＋ 酯化反应：＋C2H5OH ＋H2O、 ＋H2O 糖类的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 (蔗糖)　　　　　　(葡萄糖)　(果糖) 取代反应 苯环上的卤代：＋Cl2＋HCl 苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O 加成反应 烯烃的加成CH3—CH==CH2＋HCl 炔烃的加成：CH≡CH＋H2O―→ 苯环加氢：＋3H2 加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2==CH2―→ CH2—CH2 共轭二烯烃的加聚：　　 异戊二烯　　　　　　聚异戊二烯(天然橡胶) (此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体) 氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 还原反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基： 三、同系物的辨析 定义 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物 判断 ①一差：分子组成上至少相差一个CH2原子团 ②二(相)似：结构相似，化学性质相似 ③三相同：组成元素相同，官能团种类和个数相同，分子组成的通式相同 四、同分异构体的判断 1．同分异构体的种类、书写思路 2．常用的同分异构体的推断方法 (1)由烃基的异构体数推断 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。 (2)由等效氢原子推断 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 (3)用替换法推断 如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。 (4)用定一移一法推断 对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 3．同分异构体的书写口诀 主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)； 排布由对到邻再到间； 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 【名师点拨】 烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例) 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 第二步：从母链一端取下一个碳原子