3.5.1有机合成——构建碳骨架 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

该作品属于《WJ化学研究院》原创，如有需要请 通过wj-chem@qq.com与我联系 <a target="_blank" href="http://mail.qq.com/cgi-bin/qm_share?t=qm_mailme&email=oJKUkpWVkpiVkpHg0dGOw8-N" style="text-decoration:none;"><img src="http://rescdn.qqmail.com/zh_CN/htmledition/images/function/qm_open/ico_mailme_01.png"/></a> 选择性必修三 第三章 第五节　有机合成 第1学时 构建碳骨架 WJ化学研究院 第三章 Institute of Chemistry 2023 学习目标 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 1、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。 2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。 3、能掌握碳链的增长和缩短、成环等方法； 一、引入 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。 二、有机合成 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓ 功能各异、性能卓越的有机物 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、什么是有机合成？ 二、有机合成 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 2、有机合成的意义？ 通过有机合成不仅可以制备天然有机物，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特殊需求。 制备天然有机物，弥补自然资源的不足 对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美 合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 二、有机合成 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 一、有机合成的主要任务 使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 二、有机合成--构建碳骨架 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 1.怎么构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 CH2＝CH2 CH3COOCH2CH3 碳链的增长 COOCH2 COOCH2 CH2＝CH2 碳链的成环 重油 CH2＝CH2 碳链的缩短 三、碳链增长 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com （一）碳链增长 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 （6）其他补充 三、碳链增长--与HCN发生加成反应 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com （1）与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应 HCN 催化剂 H2O,H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 加成反应 水解反应 CH≡ CH + HCN 催化剂 CH2= CHCN CH2= CHCN + 2H2O H+ CH2= CHCOOH +NH3 引入羧基、增长碳链 —C≡ N 氰基 （一）碳链增长 三、碳链增长--与HCN发生加成反应 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com ②醛（或酮）与HCN的加成反应 C=O R H C R H OH C≡N HCN 催化剂 羟基腈 醛 CH3CHO+ HCN → CH3CHCN OH CH3CCH3+ HCN → CH3CCH3 OH O CN (1)-CN通过水解反应可以转化为-COOH (2)-CN通过加氢还原可以引入-CH2NH2 三、碳链增长--与HCN发生加成反应 原创：W