内容正文:
第1讲 物质的组成、性质和分类
第十二章
第59讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
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内容索引
考点一 有机化合物的空间结构
考点二 同系物 同分异构体
真题演练 明确考向
课时精练
1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
2.了解同系物、同分异构体的概念。
3.掌握有机化合物中同分异构体的书写与判断。
课程标准
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有机化合物的空间结构
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要点梳理
1.熟记四种基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连,则所有原子一定不能共平面
(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
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(3)苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,
所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线,若用其他原子代替H原子,所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2.注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C-C”为轴旋转,例如
,因①键可以旋转,故 的平面和 确定的平面可能重合,也可能不重合。因而 分子中的所有原子可能共面,也可能不共面。
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3.结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合 ,但不一定重合。
(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
4.审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如 分子中所有原子可能共平面, 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
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【正误辨析】
(1)结构中若出现一个饱和碳原子,则整个分子不可能共平面( )
(2)结构中每出现一个碳碳双键,则最多6个原子共面( )
(3)结构中每出现一个碳碳三键,则至少4个原子共线( )
(4)结构中每出现一个苯环,则最多有12个原子共面( )
(5)与 或 直接相连的原子一定共面( )
√
×
√
×
√
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1.有机物 分子中最多有________个碳原子在同一平面内,最多________个原子在同一条直线上,与苯环共面的碳原子至少有________个。
核心突破
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6
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解析: 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔
、甲烷的结构,可以画出如图所示结构:由于碳
碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,
苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面,最多有11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线,即5+1=6。
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2.某有机物结构为 ,回答下列问题。
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
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解析: 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构:
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同系物 同分异构体
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1.同系物
(1)定义:____相似,在分子组成上相差一个或若干个____原子团的物质互称为同系物。
(2)特点:官能团种类、数目均相同;具有相同的分子通式。
(3)性质:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
2.同分异构现象 同分异构体
(1)定义:分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
要点梳理
结构
CH2
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(2)同分异构体类型
异构类型 形成途径 示例
碳架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3和
位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构 官能团种类不