2.3.2 苯的同系物-【超级课堂】2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3)

2.3.2 苯的同系物 第二章 烃 xu 苯 稠环 芳香烃 芳香烃 苯的 同系物 常见的芳香烃 1.定义：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物 一.苯的同系物 通式：CnH2n－6（n≥6） 芳香烃 苯的同系物 芳香化合物 苯 含有苯环的烃(只含C、H元素) ①有且只有一个苯环 ②侧链为烷烃基 含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 ①　 ② ③　 ④ ⑤　　 ⑥ A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ √ 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，熔沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 2.苯的同系物的物理性质 间二甲苯 > > 邻二甲苯 对二甲苯 144℃ 139℃ 138℃ 沸点： 同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 接下来，从键的饱和性的角度，我们继续学习苯及其同系物的氧化反应。 这是苯燃烧的照片，有大量的黑烟。 从组成上看，苯及其同系物只含有碳元素和氢元素，烃——这类有机化合物均能燃烧，又由于，苯及其同系物组成上，碳元素的质量分数大，因而，苯的同系物，像苯一样，燃烧时，火焰明亮、有大量的黑烟。（点） （1）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入少量溴水，静置。 （2）将上述试管用力振荡，静置。 苯 苯 甲苯 苯 甲苯 实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。 二.苯的同系物的化学性质 （3）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾， 静置。 （4）将上述试管用力振荡，静置。 实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。 苯 甲苯 苯 甲苯 1.氧化反应 (1)燃烧： 原因： 苯环影响甲基(侧链)，使甲基(侧链) 变得活泼，能被强氧化剂氧化。 CH3 COOH KMnO4 （H+） KMnO4 （H+） 不反应 (2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。 CH4 (H—CH3) KMnO4 （H+） 苯环取代甲烷上一个H 不反应 （2）使酸性KMnO4溶液褪色 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 结论：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 练习 下列哪些苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？ √ √ × × H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C √ × √ ⑴卤代反应 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代位置不同 以甲苯为例 + Cl2 FeCl3 + HCl + 3Cl2 光照 + 3HCl 烷基氢被取代 苯环上的氢被取代 + Cl2 FeCl3 + HCl 2.取代反应 （2）硝化反应 以甲苯为例 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 ＋3HO—NO2 CH3 浓硫酸 △ ＋3H2O CH3 NO2 NO2 O2N CH3 浓HNO3、浓H2SO4 30 ℃ 浓HNO3、浓H2SO4 110 ℃ O2N− CH3 −NO2 NO2 CH3 −NO2 CH3 NO2 58% 38% + 温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 结论:侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代 （2）硝化反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能