2.2.2 酚及其性质-高二化学同步精品课堂（鲁科版2019选择性必修3）

第2节 醇和酚 第2课时 酚及其性质 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 鲁科版高中化学选择性必修3 素养目标 1.了解苯酚的物理性质以及酚类化合物的用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。 2.了解生活中常见的酚类化合物,并能对酚进行命名,能够区别酚与醇。掌握苯酚的化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解苯酚的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 自然界中的酚 身边的化学 酚的物理性质 1 PART 一、酚类 羟基直接与苯环相连。 1.定义 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物 2.结构特点 2-甲基苯酚 颜色 状态 气味 溶解性 无色 晶体 特殊气味 常温下溶解度不大,65 ℃以上时与水互溶;易溶于有机溶剂 二、苯酚 1.物理性质 苯酚对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 酚的化学性质 2 PART 1、酸性 苯酚俗称石炭酸,酸性比碳酸弱。 ①电离方程式: OH O－ + H+ 酸性强弱： H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3- —OH + Na2CO3 —ONa + NaHCO3 —ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3 ③苯酚钠溶液中通入CO2的反应: 2、苯环上的取代反应(与溴水反应) 反应现象:产生白色沉淀 应用：可用于苯酚的定量检测 向苯酚中加过量的浓溴水： 3、氧化反应: 常温下苯酚暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。 4、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 苯酚可使酸性KMnO4溶液褪色 5、聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂 资料：酚醛保温板是由酚醛泡沫制成，酚醛泡沫是一种新型难燃、防火低烟保温材料（限定条件下），它是由酚醛树脂加入发泡剂、固化剂及其它助剂制成的闭孔硬质泡沫塑料。 羟基氢活泼性比较 3 PART 乙醇、水、苯酚、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性比较: 物质 乙醇 水 苯酚 碳酸 乙酸 分子结构 C2H5OH H—OH CH3COOH 与石蕊溶液混合 不变红 不变红 不变红 变浅红 变红 与Na反应 产生H2 产生H2 产生H2 产生H2 产生H2 与NaOH 溶液混合 不反应 不反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 溶液混合 不反应 部分水解 (溶液呈 碱性) 生成苯酚钠 和NaHCO3 反应生成 NaHCO3 生成 CH3COONa、 CO2和H2O 物质 乙醇 水 苯酚 碳酸 乙酸 与 NaHCO3 溶液混合 不反应 部分水解 (溶液呈 碱性) 不反应 不反应 生成 CH3COONa、 CO2和H2O 羟基氢原 子的活泼 性强弱 CH3COOH>H2CO3> >H2O>C2H5OH 1.(2022山东济南高二检测)下列有机化合物的性质能体现羟基对苯环产生影响的是(　　) A.苯酚溶液显弱酸性 B.向苯酚和乙醇中分别加入金属钠,苯酚反应剧烈 C.苯酚比苯容易发生溴代反应 D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能 答案 C 课堂练习 2.丹参素能明显抑制血小板的聚集,丹参素的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　) A.丹参素分子中有四种官能团,它与苯甲酸不互为同系物 B.丹参素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4种 C.在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2发生加成反应 D.等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3 课堂练习 答案 D 解析 丹参素分子中有醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团,它与苯甲酸所含官能团不完全相同,二者不互为同系物,故A错误;丹参素分子结构不对称,分子中C原子上的H原子有5种,被取代所得一氯代物有5种,故B错误;只有苯环与氢气发生加成反应,1 mol丹参素最多可与3 mol H2发生加成反应,故C错误;酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应,酚羟基、羧基可以与NaOH反应,则等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3,故D正确。 ②与NaOH反应: + NaOH→+H2O  +3Br2→↓+3HBr n+nHCHO+(n-1)H2O。 $