内容正文:
第2节 醇和酚
第1课时 醇及其性质
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
鲁科版高中化学选择性必修3
素养目标
1.了解醇的分类、物理性质、用途和一些常见的醇,能够用系统命名法对简单的醇进行命名,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
2.知道饱和一元醇的结构特征和化学性质,能举例说明醇的反应机理(断键和成键规律)。掌握醇的转化在有机合成中的应用,会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
醇的概述
1
PART
醇是羟基与链烃基或苯环侧链上碳原子相连的化合物
酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
【练习】下列物质属于醇的是 ,互为同系物的
是 ,互为同分异构体的是 。
OH
OH
CH3
OH
CH2OH
A
B
C
D
BD
AC
CD
一、醇类
1.定义
2.分类
依据 类别 举例
羟基的数目 一元醇 CH3CH2OH(乙醇)
二元醇 (乙二醇)
三元醇 (丙三醇)
其他多元醇 —
烃基的
饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH(正丙醇)
不饱和醇 CH2==CH—CH2OH(烯丙醇)
3.三种重要的醇
名称 俗名 颜色、状态、气味 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 无色、易挥发的液体 有毒 与水以任意比互溶 化工原料、绿色燃料
乙二醇 甘醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 有毒 防冻液、合成涤纶
丙三醇 甘油 无毒 制造日用化妆品和三硝酸甘油酯
4.饱和一元醇
(1)通式:CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)物理性质
①沸点:
a.随着碳原子数的增多,饱和一元醇的熔、沸点逐渐升高。
b.饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高,主要是因为醇分子间可形成氢键。
②溶解性:
a.碳原子数为1~3的饱和一元醇能与水以任意比互溶。
b.碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅部分溶于水。
c.碳原子数更多的高级醇(饱和一元醇)为固体,难溶于水。
d.多元醇在水中的溶解度较大。
选主链:选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇
编序号:从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
写名称:醇名称的前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置,羟基个数用“二、三”等标出;支链名称写在最前。
3-甲基-2-
戊醇
5.醇的命名
如
5 - 甲基 - 1,4 - 己二醇
4-甲基-2-戊醇
醇的化学性质
2
PART
醇的化学性质主要由羟基决定,乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性,在反应中都有断裂的可能。
受羟基影响,羟基相连碳的碳氢键也可能断裂。
二、醇的化学性质
1.醇分子中发生反应的部位及反应类型
醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键。
以乙醇为例,分子中的断键位置与反应如下:
小组讨论合作:乙醇的相关反应方程式及断键位置、反应类型。
2.醇的化学性质(以1-丙醇为例)
醇化学性质难点突破
3
PART
1、醇的消去反应规律
2、醇的催化氧化规律
课堂练习
1.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.与金属钠反应时键①断裂
B.与浓硫酸共热到170 ℃时,键②与键⑤断裂
C.与浓硫酸共热到140 ℃时,仅有键②断裂
D.在铜催化下与O2反应时,键①和键③断裂
答案 C
2.下列醇中能发生消去反应且产物存在同分异构体的是( )
答案 A
反应物
及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浓氢溴酸
②
取代反应
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
O2(Cu),
△
①③
氧化反应
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
浓硫酸,
170 ℃
②④
消去反应
CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
浓硫酸,
140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3COOH,
浓硫酸,△
①
酯化反应
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O
2CH3CH2CH2OH+O2+2H2O
CH3CH2CH2OH+H2O
2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3C