内容正文:
温故知新
1.醇类的定义是什么?
2.若羟基与苯环碳原子直接相连应该属于什么类别的物质?
分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚。
分子中羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
4.1.3 酚的性质及应用
专
题
四
学习目标
01
了解酚典型代表物的组成、结构特点及性质(重点)
02
能从官能团角度分析和推断酚类物质的共性(难点)
03
认识酚类在日常生活中的广泛应用
苯酚,是组成最简单的酚。
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗。
芳香环是指所有芳香性的环(一般特指单环)
苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、均三嗪……
呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、噻唑……
4
分子式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型
C6H6O
—OH
一、苯酚的分子结构
苯酚可以用作医药
【药品名称】苯酚软膏
【性 状】黄色软膏,有苯酚 特臭味
【药理作用】 消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。
【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是 后。
3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】 1. 。
2. 如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。
【贮 藏 】
色泽变红
不能与碱性药物并用
密闭,在30℃以下保存
特臭味
色泽变红
酒精洗净
不能与碱性药物并用
消毒防腐剂
在30℃以下保存
二、苯酚的物理性质
物质 颜色 气味 状态 毒性 熔点 溶解度
苯酚
无色
有特殊气味
固体
有毒
低
熔点为40.9℃
苯酚晶体久置在空气中会被氧化而略带红色。
苯酚的溶解性
实验探究
常温时苯酚在水中溶解度不大,65℃以上与水互溶。
少量水,振荡
少量苯酚
浊液
澄清
浊液
苯酚
二、苯酚的物理性质
颜色 气味 毒性 状态 密度 (与水比) 熔点/℃ 溶解性
无色
特殊气味
固态
比水大
常温下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时,能与水混溶。
40.9
有毒
比水小
结论:
官能团-OH影响了苯酚的物理性质
液态 5.5 不溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。
无色
特殊气味
有毒
OH
-
思考探究
乙醇:氧化、置换、消去、取代
苯:氧化、取代、加成
预测:氧化、取代
三、苯酚的化学性质
1.氧化反应:
(2)露置在空气中会因部分被氧化而略带红色。
O2
=O
O=
OH
对-苯醌(粉红色晶体)
(1)苯酚能燃烧
(3)苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.醇、水、酚均有羟基,醇不能电离,水微弱电离,那么酚能否电离出H+呢?
思考探究
步骤一:向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液
实验探究
现象:浊液变澄清
—OH
+ NaOH
—ONa
+ H2O
步骤二:取两份清液,向其中一支滴加稀盐酸
现象:溶液变浑浊
苯酚具有酸性
苯酚酸性比盐酸弱
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
步骤三:向另一只清液中通入二氧化碳
实验探究
现象:溶液变浑浊
苯酚酸性比碳酸弱
ONa
OH
+ CO2 + H2O
+NaHCO3
酸性:H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
OH
+ NaHCO3
不反应
三、苯酚的化学性质
2.苯酚的弱酸性:
(1)部分电离
OH
O-
+ H+
苯酚酸性很弱,不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
苯环对羟基有影响
俗称:石炭酸
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
乙醇和苯酚对比
归纳总结
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点
酸性
性质不同的原因
-OH
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+
思考探究
3.苯环对羟基有影响,使得羟基上的氢更活泼,那羟基是否会对苯环也有影响呢?如何验证?
实验探究
活动:探究羟基对苯环的影响
实验探究
活动:探究羟基对苯环的影响
实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚沉淀。
产生白色沉淀
+ 3