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高中化学·选择性必修3·第三章·第一节 卤代烃
3.1 卤代烃
国际臭氧层保护日—9.16
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液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用可在身体局部产生快速镇痛效果。因此,常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛
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烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。
一、卤代烃
分类
按卤原子种类
氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
按卤素原子数目
一卤代烃 多卤代烃
按烃基是否饱和
饱和卤代烃 不饱和卤代烃
按烃基是否含苯环
脂肪卤代烃 芳香卤代烃
你学过哪些卤代烃?
并尝试分类。
C
X
官能团:
碳卤键
X:F、Cl、Br、I
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二、卤代烃的命名
CH2—C=CH2
Cl Cl
2,3-二氯-1-丙烯
3-甲基-1,3-二溴戊烷
CH2 CH2 C CH3
Br
CH2
CH3
Br
CH3—CH—CH—CH3
Cl
CH3
3-甲基-2-氯丁烷
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[状 态]常温下,一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体,其余为液体或固体。
[溶解性]不溶于水,可溶于有机溶剂,有的本身是很好的有机溶剂。
[密 度]高于相应的烃,一般随烃基中碳原子数目的增加而减小。
[沸 点]高于相应的烃,C越多,沸点越高;C相同,支链越多沸点越低。
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四、卤代烃的化学性质
—以溴乙烷为例
(一)溴乙烷的物理性质
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(二)溴乙烷组成与结构
[分 子 式]
[结 构 式]
[结构简式]
[填充模型]
[官 能 团]
C
Br
[等 效 氢]
碳溴键
存在两种等效氢
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[深度思考]对比乙烷的结构式,比较两者的异同,预测溴乙烷的化学性质。
由于Br的电负性比C的大,共用电子发生偏移而形成一个极性较强的共价键:Cδ+-Xδ-。因此,卤代烃在化学反应中,C-X 较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。
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(三)溴乙烷的化学性质
NaOH + HBr = NaBr + H2O
C2H5 Br + H OH C2H5 OH + HBr
△
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
△
H2O
[反应条件]NaOH/KOH水溶液、加热
[现象]试管中有浅黄色沉淀生成
Br- + Ag+ → AgBr↓
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