内容正文:
HALOGENATED HYDROCARBON
第三章 烃的衍生物
烃的衍生物
第一节
[卤代烃]
授课老师:xxx
学习目标
(1)能辨识卤代烃的官能团,并根据官能团对卤代烃进行分类;能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用。
(2)能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质,结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应,能写出相应的化学方程式。
(3)通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳,形成“化学反应可以调控”的观念,通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
(4)通过了解卤代烃在生活中的应用,认识化学对满足人类生活需要的积极贡献,树立保护环境和可持续发展的意识。
女王的麻醉剂-氯仿
氯仿,学名三氯甲烷,稳定性差,450℃以上发生热分解,能进一步氯化为CCl4。
有机合成原料,主要用来生产氟里昂(F-21、F-22、F-23)、染料和药物,在医学上,常用作麻醉剂。可用作抗生素、香料、油脂、树脂、橡胶的溶剂和萃取剂。与四氯化碳混合可制成不冻的防火液体。还用于烟雾剂的发射药、谷物的熏蒸剂和校准温度的标准液。工业产品通常加有少量乙醇,使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯。使用工业品前可加入少量浓硫酸振摇后水洗,烃氯化钙或碳酸钾干燥,即可得不含乙醇的氯仿。
三氯甲烷的球棍模型
【任务1】了解卤代烃的概念、分类及物理性质
1.卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2.分类
根据卤素原子的不同,分为:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
根据卤素原子的多少,分为:单卤代烃、多卤代烃
CH3Cl
CHCl3
CH2BrCH2Br
【任务1】了解卤代烃的概念、分类及物理性质
【自主学习活动1】
自学教材内容,整理总结卤代烃的物理性质及其变化规律。
常温下,大多为液体或固体,不溶于水,可溶于有机溶剂。
密度和沸点:密度和沸点都高于相应的烃,密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小;沸点随碳原子数的增加而升高。
【任务2】学习溴乙烷的结构及性质
【自主学习活动2】
自学教材内容,整理总结溴乙烷的结构简式和物理性质。
c
分子式为C2H5Br,结构简式为CH3CH2Br。它是无色液体,沸点38.4 ℃,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。
溴乙烷的分子模型
溴乙烷的核磁共振氢谱
【任务2】学习溴乙烷的结构及性质
【思考交流】
问题1:画出溴乙烷的结构简式,指出其中的官能团,从化学键极性的角度预测溴乙烷在发生化学反应时的断键位置。
C - C
-
H
-
H
-
H
-
H
-
H
-
Br
官能团为碳溴键;碳溴键的极性较大。
【任务2】学习溴乙烷的结构及性质
【思考交流】
问题2:判断溴乙烷中的共价键类型,根据下表数据从键长和键能的角度进行对比分析。
化学键 C-H C-C C-Br
键长/pm 110 154 194
键能/(KJ•mol-1) 414.2 347.3 284.5
溴乙烷的共价键类型有:极性共价键和非极性共价键;由于溴的原子半径和元素的电负性较大,使得碳溴键的极性较强,键长长而键能小,导致碳溴键易发生断裂,使碳原子易与带负电荷的基团结合。
【任务2】学习溴乙烷的结构及性质
3.化学性质
【实验3-1】
向试管中加入适量滴溴乙烷,再加入2滴AgNO3溶液,观察现象。
取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1 mL 5% NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象。
【任务2】学习溴乙烷的结构及性质
【实验现象1】
上层液体无明显变化
溴乙烷的取代反应
【任务2】学习溴乙烷的结构及性质
【实验现象2】
试管中有浅黄色沉淀生成(AgBr)
溴乙烷的取代反应
【任务2】学习溴乙烷的结构及性质
【思考交流】
问题3:上述实验现象分别说明了什么问题?
现象1:说明溴乙烷中没有游离的Br-
现象2:说明溴乙烷在NaOH溶液中发生取代反应后,生成的产物中存在Br-
问题4:为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中?加入2滴AgNO3溶液的目的是什么?
利用酸化的AgNO3溶液检验取代反应的产物NaBr。
【任务2】学习溴乙烷的结构及性质
【思考交流】
问题5:写出溴乙烷在NaOH溶液中发生取代反应的化学方程式。
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
问题6:为什么溴乙烷的取代反应需要碱性条件并加热。
通过碱性物质的加入,提高OH-的浓度,增加带负电荷的OH-与碳溴键中的碳原子的结合速率;升高温度也有利于化学反应速率的提高。
【任务2】学习溴乙烷的结构及性质
3.化学性质
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