内容正文:
授课老师:xxx
第二章 烃 第2课时
第三节
苯的同系物
HOMOLOG OF BENZENE
学习目标
(2)通过对比、类比等方法,说出苯和苯的同系物的性质异同,举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
(1)通过实验探究活动,预测、验证并分析苯的同系物的化学性质。
科普小实验
【实验原理】
橘子、橙子、柠檬这些柑橘类水果的果皮上密密麻麻地分布着一个个的小孔、这些就是它们的油脂腺.就像人的毛孔一样。在这些孔里,会分泌出一种可以溶解橡胶的芳香油类物质。吹起来的气球“皮薄个大”,当被橙子等柑橘类水果皮汁溅到,沾到汁液的部位就会迅速溶解,气球的压力遭到破坏,于是就爆了。
1.苯的同系物
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
【注意】
分子中只有一个苯环
取代基均为烷基
芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
【课堂小练】指出下列物质中属于苯的同系物的物质序号。
①
④
②
⑤
③
⑥
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
【思考交流】
问题1:计算苯的同系物的不饱和度。
苯的同系物中含有一个苯环,其余结构均为烷基,因此苯的同系物的不饱和度为4
问题2:根据已知信息,确定苯的同系物的分子通式。
苯的同系物的分子通式为CnH2n-6
问题3:甲苯是最简单的苯的同系物,写出甲苯的分子式和结构简式。
C7H8
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
2.苯的同系物的物理性质
①苯的同系物一般为液体,和苯一样具有特殊香气;其蒸汽有毒。
②密度比水的小,不溶于水,易溶于有机溶剂,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。
③随碳原子数增多,熔沸点依次升高,密度依次增大;苯环上的支链越多,溶沸点越低;
④沸点:每增加一个CH2单元,沸点平均升高30℃;含同数碳原子的各种异构体沸点相差不大。
⑤熔点:结构对称的苯的同系物一般具有较高的熔点。
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
2.苯的同系物的物理性质
熔点
沸点
144℃
-25℃
139℃
-48℃
138℃
13℃
相差不大
结构对称性越高,熔点越高
3.苯的同系物的化学性质
3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环,因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
(1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置。
(2)将上述试管用力振荡,静置。
(3)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液,静置。
(4)将上述试管用力振荡,静置。
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
苯和甲苯化学性质的比较
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
苯和甲苯与溴水的反应
苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
(1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置
(2)将上述试管用力振荡,静置
都分层,上层为油状液体
甲苯与苯均不与溴水发生反应;
苯和甲苯的密度比水小
两试管均出现分层,上层橙黄色,
下层接近无色
溴易溶于苯和甲苯,会发生萃取
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
实验内容 实验现象 解释
(3)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液,静置
(4)将上述试管用力振荡,静置
都分层,
上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水,
密度均比水小
盛苯的试管出现分层,下层为紫色;
盛甲苯的试管为溶液褪色
苯不与酸性高锰酸钾反应;
甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
【实验结论】
苯和甲苯不与溴水反应;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯能够使酸性锰酸钾溶液褪色。
KMnO4 ( H+ )
苯甲酸
与苯环直接相连的C上有H的苯的同系物,能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸,使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
【课堂小练】下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色?
【任务1】了解苯的同系物的概念,对比苯和甲苯的结构性质
3.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色。
甲烷上一个H被苯环取代
CH4
(H—CH3)
KMnO4
(H+)
不反应
KMnO4
(H+)
不反应
CH